Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9H16

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х π -связей.

Образование связей:

Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C≡CH

│

CH3

3метилоктин-1

б) CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонин-3

в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH→C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH→ C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C≡CNa+Br-CH3→ C9H16+NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства

:

1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2 Br2

C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg2+,H+

C7H15-C≡CH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2 Н2

C7H15-C≡CH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3

3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9H19OH

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH