а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3

││

O

нонанон-3

б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

││ │

O СН3

2метилоктанон

в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3

│

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg2+, H+

C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN │

а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3 CH3

│ H2O │

C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH

│

-Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3

│

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

│

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3

│

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.