Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый

Изомерия:

У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а) CH3

│

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

│ │ │

CH3 CH3 CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2­-CH3+HC3+ +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr

C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19

C9H19-+Br-→ C9H19-Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl │

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20→C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула: