Электронная плотность:

С9H19→O←H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

│

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5H11-O-C4H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

│

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH

б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O

H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H+

CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C8H17-CH­2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2SO4

CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O

t>150°C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2SO4

2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O

t<150°C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O