Электронная плотность:

∩

C8H17→С→O

↑

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O

│

CH3

3метилоктаналь

б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

││

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-СH=O+Cu+H2O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH→ C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.

KCN

а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2O

С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH

│

-Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+ │

С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC

│

OR’

OR’

2H= │

С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC

│

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

││ ││

C8H17-CH=O + :

S-ONa→C8H17-CH-S-ONa

│ │ ││

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O

б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

││

O

Электронная плотность:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3

↓│

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.