Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный цикл, и, кроме того, по соседству с карбанионным центром имеется π-акцепторный заместитель: COR, NO2, CN и т.д. Так, в отличие от приведенного выше 1-циано-2,2-дифенилциклопропана, изотопный обмен нитрила 2-метил-3-фенилпропионовой кислоты происходит с полной рацемизацией:
В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей отрицательный заряд, максимально проявляяется именно в плоской sp2-гибридизованной форме карбаниона, и поэтому плоская ахиральная форма более выгодна:
Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными группами, реагируют аналогично с потерей хиральности.
Методики анализа витаминов
...
Полимерные композиты на основе активированной перекисью водорода целлюлозы и малеиногуанидинметакрилатом
Среди
полимеров, нашедших широкое применение в различных областях жизнедеятельности
человека, важное место занимает целлюлоза, как постоянно возобновляемый в
природе полимер, и ее производн ...
Разделение смеси бензол – циклогексан – этилбензол – н-пропилбензол экстрактивной ректификацией
Процесс
ректификации играет ведущую роль среди процессов разделения промышленных
смесей. Большая энергоемкость процесса делает поиск оптимальных схем разделения
актуальной задачей химическо ...