Относительная стабильность карбанионов. Пространственное строение карбанионов
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Относительная стабильность карбанионов. Пространственное строение карбанионов Относительная стабильность карбанионов. Пространственное строение карбанионов
Страница 2

Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный

Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный цикл, и, кроме того, по соседству с карбанионным центром имеется π-акцепторный заместитель: COR, NO2, CN и т.д. Так, в отличие от приведенного выше 1-циано-2,2-дифенилциклопропана, изотопный обмен нитрила 2-метил-3-фенилпропионовой кислоты происходит с полной рацемизацией:

В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей

В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей отрицательный заряд, максимально проявляяется именно в плоской sp2-гибридизованной форме карбаниона, и поэтому плоская ахиральная форма более выгодна:

Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными

Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными группами, реагируют аналогично с потерей хиральности.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Синтез бис-(триметилсилил) диметиламинометил фосфоната
α-Аминофосфоновые кислоты – структурные аналоги карбоновых α-аминокислот. Различие состоит в том, что карбоксильная группа заменена на остаток фосфористой кислоты (PO3H2). Аминофос ...

Углеводы как главный источник энергии в организме человека
...

Расчет пленочного испарителя
...