Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный цикл, и, кроме того, по соседству с карбанионным центром имеется π-акцепторный заместитель: COR, NO2, CN и т.д. Так, в отличие от приведенного выше 1-циано-2,2-дифенилциклопропана, изотопный обмен нитрила 2-метил-3-фенилпропионовой кислоты происходит с полной рацемизацией:
В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей отрицательный заряд, максимально проявляяется именно в плоской sp2-гибридизованной форме карбаниона, и поэтому плоская ахиральная форма более выгодна:
Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными группами, реагируют аналогично с потерей хиральности.
Расчеты и прогнозирование свойств органических соединений
Задание 24А
на курсовую работу по дисциплине "Расчеты
и прогнозирование свойств органических соединений"
1) Для четырех соединений, приведенных в
таблице, вычислить , , мето ...
Фуллерены
Для химика, основные области интересов
которого - изучение превращений известных веществ и синтез новых, элементарный
углерод - не самое интересное из веществ. Ситуация замечательным образом ...
Моделирование парожидкостного равновесия
Выбор модели, адекватно описывающей
фазовое равновесие системы, является важным и необходимым шагом при решении
массообменного процесса. На сегодняшний день разработано достаточно большое
число мет ...