Относительная стабильность карбанионов. Пространственное строение карбанионов
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Относительная стабильность карбанионов. Пространственное строение карбанионов Относительная стабильность карбанионов. Пространственное строение карбанионов
Страница 2

Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный

Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный цикл, и, кроме того, по соседству с карбанионным центром имеется π-акцепторный заместитель: COR, NO2, CN и т.д. Так, в отличие от приведенного выше 1-циано-2,2-дифенилциклопропана, изотопный обмен нитрила 2-метил-3-фенилпропионовой кислоты происходит с полной рацемизацией:

В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей

В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей отрицательный заряд, максимально проявляяется именно в плоской sp2-гибридизованной форме карбаниона, и поэтому плоская ахиральная форма более выгодна:

Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными

Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными группами, реагируют аналогично с потерей хиральности.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Золото
В связи с быстрыми темпами развития техники связи, электронной, авиационной, космической и других отраслей промышленности значительно вырос интерес к золоту. В настоящее время разработано б ...

Ароматические соединения с конденсированными ядрами
Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин. Существуют ...

Химия каренов
Одним из наиболее распространенных монотерпеновых углеводородов является 3-карен — 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен (1), входящий в состав многих эфирных масел и скипидаров.  мо ...