Ситуация резко меняется, когда карбанионный центр не включен в трехчленный цикл, и, кроме того, по соседству с карбанионным центром имеется π-акцепторный заместитель: COR, NO2, CN и т.д. Так, в отличие от приведенного выше 1-циано-2,2-дифенилциклопропана, изотопный обмен нитрила 2-метил-3-фенилпропионовой кислоты происходит с полной рацемизацией:
В этом случае перекрывание π-орбиталей группы -С≡N с орбиталью, несущей отрицательный заряд, максимально проявляяется именно в плоской sp2-гибридизованной форме карбаниона, и поэтому плоская ахиральная форма более выгодна:
Карбанионы, стабилизированные сопряжением с другими электроноакцепторными группами, реагируют аналогично с потерей хиральности.
Золото
В связи с быстрыми
темпами развития техники связи, электронной, авиационной, космической и других
отраслей промышленности значительно вырос интерес к золоту. В настоящее время
разработано б ...
Ароматические соединения с конденсированными ядрами
Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин.
Существуют ...
Химия каренов
Одним из наиболее
распространенных монотерпеновых углеводородов является 3-карен —
3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен (1), входящий в состав многих
эфирных масел и скипидаров.
мо ...