Норборненна-2,5-диен и его свойства
Учим химию / Учим химию / Норборненна-2,5-диен и его свойства Норборненна-2,5-диен и его свойства

Норборненна- 2,5-диен (НБД) или бицикло [2.2.1] гептан-2,5-диен и его производные приобретают все большее значение в различных сферах человеческой деятельности, появляются все новые области их использования. Эти соединения нашли применение в медицине, сельском хозяйстве, ракетной технике, в производстве полимерных материалов с уникальными свойствами, микроэлектронике и в качестве конверторов солнечной энергии. Количество патентов, связанных с получением и применением производных НБД и норборнена-2 (НБН) достигает 10 тыс.

Исключительно важным является то обстоятельство, что сам НБД и некоторые его простейшие производные имеют надежную сырьевую базу. Это крупнотоннажные продукты нефтепереработки: циклопента-1,3-диен (ЦПД), ацетилен, алкены и алкадиены различного строения. Производство ЦПД может легко сочетаться с производством других продуктов нефтепереработки, в частности этилена.

Чрезвычайно интересными и привлекательными в отношении реакций с участием НБД и НБН-производных представляются возможности металлокомплексного катализа.

Реакции циклоприсоединения с участием НБД являются наиболее интересными и перспективными для практического использования. Несмотря на большое количество работ в этом направлении, синтетические возможности НБД в такого рода превращениях далеко не исчерпаны.

Реакция каталитического аллилирования НБН впервые описана в работе M. Catellani и G. Chiusoli в 1979 году. Необычный характер ее протекания связан не только с образованием интересных карбоциклических структур, но и возможностью активации С-С и С-Н – связей в мягких условиях.

Необычность реакции заключается в характере присоединения аллильной группы – не традиционным, а циклическом и даже с разрывом С – С-связи.

Катализируемое аллильное алкилирование норборненовых НБД и НБН – производных позволяет в одну технологическую стадию получить сложные полициклические углеводороды, содержащие метиленциклобутеновый фрагмент или метиленовую и винильную группы.

Дальнейшее развитее и усовершенствование методов металлокомплексного катализа применительно к реакции аллилирования НБД и его производных, детальное изучение механизма процесса, несомненно, приведут к увеличению выхода и селективности уникальных продуктов, сделают их производство технологичным и экономически оправданным.

    Смотрите также

    Технология получения и свойства мочевино-формальдегидных смол
    Первые продукты конденсации мочевины с формальдегидом (карбамидные смолы) были получены еще в 1896 г., но производство мочевино-альдегидных смол налажено лишь в 1920—1921 гг. Мочевино-фо ...

    Равновесия в неводных растворах
    ...

    Необычные свойства обычной воды
    ...