Химические свойства аллилового спирта

Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений:

1. Взаимодействие с галогенами с образованием β - дигалоидгидринов глицерина

Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O [2]:

,

2,3-дибромпропанол-1

.

2,3-дихлорпропанол-1

2. Реакция гидрирования [10]:

.

пропанол-1

3. Реакция гидратации в присутствии кислорода с образованием глицерина [24]:

.

глицерин

4. Окисление с образованием альдегида [24]

Окислителями переводится в альдегид - акролеин, дальнейшее окисление дает акриловую кислоту:

.

5. Взаимодействие со щелочными металлами с образованием алкоголятов [10]

Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О:

,

алкоголят

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образование простых эфиров [27]:

.

этилаллиловый эфир

7. Взаимодействие с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров

Образование сложных эфиров происходит при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами [26]:

,

аллилацетат

.

8. Взаимодействие с магнийгалогеналкилами

Происходит замещение гидроксильного водорода на магнийгалоген и выделение углеводорода [10]:

.

9. Взаимодействие с хлористым фосфором - PCl3 [31]

Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C3H5Cl, изомерный с α- и β – хлорпропиленами:

.

Аналогичным путем образуется йодистый аллил C3H5J:

.

10. Гидратация под действием слабых минеральных кислот

При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллиловым спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации [24]:

Смотрите также

Химико-токсикологический анализ лекарственных средств, производных фенотиазина
В России и за рубежом, начиная с 1945 г., после обнаружения фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина, было синтезировано большое число препаратов, обладающих нейролеп ...

Высокомолекулярные соединения и поверхностно активные вещества
...

Исследование концентрирования Cu (II) на анионите АВ-17, иммобилизованном 8-оксихинолином
Количественное определение следовых тяжелых металлов в объектах окружающей среды (природных и сточных водах и т.п.) вызывает у экологов, химиков-аналитиков определенные затруднения. Это объяс ...