Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар

Мы рассмотрели так называемые внутренние факторы, связанные с электронным и пространственным строением этих частиц. Существуют также и внешние факторы, стабилизирующие карбанионы, например, образование ионных пар. Роль ионных пар частично уже обсуждалась нами при рассмотрении влияния среды на кислотно-основные свойства молекул (разд. 3.3.3.б).

В качестве примера возьмем фенилацетилен. Это соединение имеет рКа=16 в эфире, 21 - в циклогексиламине, 28,7 - в ДМСО. Такая сильная зависимость кислотности от растворителя объясняется ион-парным эффектом. Кислотность фенилацетилена во всех трех случаях определена путем измерения равновесия с калиевой солью кислоты АН, причем кислотность АН была заранее известна:

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в эфире, образуются ионные пары и более крупные ионные агрегаты.

Смотрите также

Металлические кластеры
Кластеры уже далеко не новое явление в области химии, но их углубленное изучение открытия нового, всегда представляло интерес для химиков-практикантов. Изучение именно металлических кластер ...

Турбидиметрический и нефелометрический методы анализа объектов окружающей среды
В аналитической химии часто приходится сталкиваться с определением малых количеств (следов) веществ. Например, содержание примесей в чистых металлах исчисляется тысячными долями процента. С ...

Электронная структура атомов и одноатомных ионов.
Цель работы: привить навыки составления формул, выражающих электронную конфигурацию  атомов  и  одноатомных ионов металлических и неметаллических элементов. Согласно квантово - механическим пред ...