Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар

Мы рассмотрели так называемые внутренние факторы, связанные с электронным и пространственным строением этих частиц. Существуют также и внешние факторы, стабилизирующие карбанионы, например, образование ионных пар. Роль ионных пар частично уже обсуждалась нами при рассмотрении влияния среды на кислотно-основные свойства молекул (разд. 3.3.3.б).

В качестве примера возьмем фенилацетилен. Это соединение имеет рКа=16 в эфире, 21 - в циклогексиламине, 28,7 - в ДМСО. Такая сильная зависимость кислотности от растворителя объясняется ион-парным эффектом. Кислотность фенилацетилена во всех трех случаях определена путем измерения равновесия с калиевой солью кислоты АН, причем кислотность АН была заранее известна:

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в эфире, образуются ионные пары и более крупные ионные агрегаты.

Смотрите также

Серебро: свойства и сферы применения
Серебро, по латыни Argentum, Ag. Самородное серебро было известно в глубокой древности (4-е тыс. до н. э.) в Египте, Персии, Китае. Это химический элемент I группы периодической системы Мен ...

Поверхностное натяжение и адсорбция на границе вода-воздух
...

Фосфор и его соединения
Пятая группа Периодической системы включает два типических элемента азот и  фосфор – и подгруппы мышьяка и ванадия. Между первым и вторым типическими  элементами наблюдается значительное раз ...