Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар

Мы рассмотрели так называемые внутренние факторы, связанные с электронным и пространственным строением этих частиц. Существуют также и внешние факторы, стабилизирующие карбанионы, например, образование ионных пар. Роль ионных пар частично уже обсуждалась нами при рассмотрении влияния среды на кислотно-основные свойства молекул (разд. 3.3.3.б).

В качестве примера возьмем фенилацетилен. Это соединение имеет рКа=16 в эфире, 21 - в циклогексиламине, 28,7 - в ДМСО. Такая сильная зависимость кислотности от растворителя объясняется ион-парным эффектом. Кислотность фенилацетилена во всех трех случаях определена путем измерения равновесия с калиевой солью кислоты АН, причем кислотность АН была заранее известна:

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в эфире, образуются ионные пары и более крупные ионные агрегаты.

Смотрите также

Химия в быту
В моем реферате пойдет речь о химических веществах, применяемых в быту и облегчающих домашний труд, ведь бытовая химия - это не только стирка, уборка, но и покраска, очистка помещений, отдел ...

Железо
В периодической системе железо находится в четвертом периоде, в побочной подгруппе VIII группы. Химический знак – Fe (феррум). Порядковый номер – 26, электронная формула 1s2 2s2 2p6 3d6 ...

Расчет тарельчатой ректификационной колонны для разделения бинарной углеводородной смеси бензол-толуол
Ректификация известна с начала девятнадцатого века, как один из важнейших технологических процессов главным образом спиртовой и нефтяной промышленности. В настоящее время ректификацию всё ш ...