Проблема получения репеллентов представляет большой интерес, т.к. они отличаются от других пестицидов высокой специфичностью действия, вызывая отрицательный хемотаксис одноклеточных организмов и воздействуя на дистантные или на контактные хеморецепторы животных, преимущественно – насекомых. Потребность в отпугивании москитокровососущих насекомых возрастает в России с каждым годом, а активный антифидинг должен начинаться с ранней весны и продолжаться до наступления холодов, а в странах с тропическим климатом - круглый год.

Используемый арсенал репеллентов (ДЭТА, диметил фталат, бензимин, индалон, дибутилсукцинат, N- бутилацетанилид, бензилбензоат и др.), как правило, представлен азотсодержащими соединениями, из которых высокой эффективностью и изученностью токсилогических свойств выделяется N,N-диэтил-м-толуамид (м-ДЭТА).

Первые сведения об активности этого препарата появились в 1955 году [1], поэтому отечественными учеными он был синтезирован уже в 1956 году [2]. Препарат отличался малой токсичностью для теплокровных (ЛД50 для мышей 2500 мг на 1 кг живого веса), но отпугивал клещей, комаров и москитов, причем эффективность его действия против комаров при работе, не связанной с физической нагрузкой, достигала 10ч. Продолжительность защитного действия ДЭТА в 3 раза превосходила таковую диметилфталата и в 1,6 раза – препарат ДИД (смесь, состоящая из 75% диметилфталата, 20% индалона и 5% диметилкарбата).

Впервые ДЭТА был синтезирован в 1929 году [3], и метод базировался на получении хлорангидрида м-толуиловой кислоты, что достигалось при действии на кислоту галоидирующих агентов (PCl5, PCl3 или SOCl2), а реакция сопровождалась выделением агрессивных газов (HCl, SO2). Все последующие синтезы [4-6] также включали стадию получения хлорангидридов и только, по-видимому, в 1960 г. начались первые попытки использовать метиловые эфиры толуиловой кислоты или проводит синтезы с применением традиционных для процессов амидирования алифатических кислот катализаторов (Al2O3, SiO2) [7]. Однако стабильность таких катализаторов, несмотря на возможность восстановления их активности после регенерации, не превышала 10-12 ч, хотя селективность могла достигать 80-90%.

Однако, в силу указанной причины, а также трудно на сегодня устанавливаемых факторов, организация производств ДЭТА как в России, так и за рубежом была осуществлена по следующей схеме: м-ксилол – м-толуиловая кислота – хлорангидрид м-толуиловой кислоты – ДЭТА. Однако данный метод является морально устаревшим. Однако до настоящего времени не предложен удовлетворительный катализатор для промышленного синтеза ДЭТА, независимо от природы исходного сырья (м-толуилоая кислота, её сложные эфиры, нитрилы и т.д.).

Несмотря на то, что ДЭТА является ингибитором некоторых полимеризационных процессов [8], катализатором в производстве силиконового каучука [9], растворителей гербицидов [10], основное его назначение, как отмечалось выше, - это бытовая химия [11] и эпидемиология [12]. Сказанное диктует жесткие требования к чистоте и цветности продукта, что вынуждает проводить определенные исследования, как по материалу оборудования, так и по поиску эффективных путей отделения м-ДЭТА от параизомеров и м-толуиловой кислоты.

Решение указанной задачи в связи со всеобщим потеплением климата и активизацией, таким образом, насекомых – переносчиком трансмиссивных болезней – является своевременными и актуальными.

Цель работы: выбор катализатора амидирования и изучение в его присутствии превращения м-толуиловой кислоты в N,N-диэтил-м-толуамид.

• Литературный обзор
• Общие методы получения амидов органических кислот
• Методы получения N, N-диэтил-м-толуамида
• Экспериментальная часть
• Обсуждение результатов. Исследование гетерогенных катализаторов амидирования м-толуиловой кислоты. Термодинамика процесса
• Испытание традиционных и модифицированных катализаторов амидирования алифатических кислот
• Механизм амидирования как метод предсказания путей интенсификации реакции
• Выбор и изучение эффективного катализатора амидирования м-толуиловой кислоты
• Производственная безопасность
• Токсилогические характеристики используемого сырья и конечных продуктов на человека
• Санитарно-гигиенические условия в лаборатории
• Экологическая безопасность
• Безопасность в случае чрезвычайной ситуации
• Защита объектов народного хозяйства в условиях чрезвычайных ситуаций мирного и военного времени
• Структура и функции службы ГО на предприятии
• Работа комиссии по чрезвычайным ситуациям объекта
• Экономическая часть
• Выводы