Соединения, в которых атомы галогенов присоединены к бензольному кольцу называют арилгалогенидами. Галогены в арилгалогенидах более устойчивы к нуклеофильному замещению, чем в алкилгалогенидах. Например, в 2-(3-хлорфенил)-1-хлорэтане при обычной температуре гидролизуется только тот атом хлора, который связан с насыщенным атомом углерода.
2-(3-Хлорфенил)-1-хлорэтан 2-(3-Хлорфенил)-1-этанол (1)
Арилгалогениды не реагируют по механизму SN1, т.к. арил-катионы крайне неустойчивы и не могут образовываться. Они не могут реагировать и по механиз-му SN2, т.к. бензольное кольцо препятствует тыловой атаке по механизму SN2:
Хлорбензол можно нагревать со щелочью в течение нескольких дней без заметного прохождения реакций замещения:
Хлорбензол
Арилгалогениды, в отличие от алкилгалогенидов, не дают положительной реакции при действии на них нитрата серебра в спирте.
Свободные пары электронов на галогенах в них взаимодействуют с p-системой связей бензольного кольца. Мезомерный эффект (+М-эффект) галогенов не велик, т.к. активность их р-электронов мала. Индуктивный же эффект (-I-эффект, т.е. оттяжка электронной пары связи к галогену) всегда велик, и он наводит положительный заряд на связанный с ним атом углерода и далее на о- и п-атомы углерода бензольного кольца.
Повышенная прочность галогенуглеродной связи в арилгалогенидах обусловлена двумя факторами:
(1) aтом углерода в них sp2 гибридизован, и поэтому электроны на его орбиталях ближе к ядру, чем у sp3 гибридизованного углерода;
(2) электронная пара на атомах галогена сопряжена с бензольным кольцом, и поэтому она частично двойная:
Фуллерены
...
Галогены
Галогены (солероды) – фтор F, хлор Cl , бром Br, йод I и астат At расположены в главной подгруппе VII группы периодической системы
элементов Д.И.Менделеева. Все галогены, кроме астата, вст ...
Определение оптимальных рабочих параметров процесса экстрактивной ректификации смеси ацетон-хлороформ в сложной колонне с боковой секцией
Ацетон
и хлороформ входят в состав смеси растворителей, применяемых в производстве термостабилизатора
стабилина-9. Для их регенерации
в [1] было предложено использовать экстрактивную ректиф ...