Рассчитывая получить соединения 20, 22, мы изучили реакцию дегидратации соединения 5 в различных растворителях (серный эфир, ТГФ, бензол, этанол) под действием кислот (p-TsOH, HCI) при 20 0С. Исходное соединение возвращалось неизменным. Однако при кипячении в уксусной кислоте (20 мин, Т=130 °С) и последующей нейтрализации раствором соды с выходом 84 % получили кетон 22. Его структура была доказана на основании ГЖХ-МС, ИК и ЯМР 1Н, 13С-спектроскопии.

Рис. 4. Хроматограмма и масс-спектр

В ИК спектре (рис. 5) содержится полоса поглощения карбонильной группы при 1715 см-1.

В спектре ЯМР 1Н (рис. 6) содержится синглетный сигнал протонов метиленовой группы (2Н, С2-Н) в области 2.5 м.д.

В спектре ЯМР 13С (рис. 7) содержатся сигнал углерода карбонильной группы (С21) при 217.10, четвертичных углеродов при двойной связи: С8, связанного с О-атомом при 142.60 и С3 при 103.82, четвертичного углерода (С10), связанного с О-атомом при 82.4,четвертичного углерода (С1) при 51.26, а также два сигнала третичных углеродов (С15 и С17) при 39.74, 46.38.