C6H5Cl + 2NaOH —> C6H5ONa + NaCl +H2O (3.1.3.)

При нитровании хлорбензола нагреванием с азотной кислотой образуется смесь о- и n-изомеров:

При обработке хлорбензола эквивалентным количеством HNO3 выход о-изомера снижается. Процесс ведут при 60—80 °С и отношении реактантов HNO3: С6Н5С1= (0,2—0,8) : 1 (мол.), концентрация HNO395%.

Хлорнитробензолы восстанавливают в хлоранилины — важнейшие промежуточные соединения для синтеза эффективных пестицидов.

Селективность процесса 96%. Хлоранилины превращают вначале в арилизоцианаты действием фосгена,а образующиеся, арилизоцианаты конденсируют со спиртами и аминами.

В присутствии олеума хлорбензол конденсируется с хлоралем, образуя известный инсектицид дихлордифенилтрихлорме-тилметан (ДДТ). Длительное его использование привело к появлению резистентных штаммов насекомых. Обладая высокой персистентностью в растениях и организмах животных, он способен накапливаться в тканях, в связи с чем частично или полностью запрещен к применению. Его аналоги, не содержащие хлор в бензольном ядре, а также аналоги несимметричного строения не имеют указанных отрицательных свойств и используются в быту и в сельском хозяйстве.

При относительно невысокой температуре (200—250 °С) в присутствии меди (или ее солей) хлорбензол взаимодействует с фенолом, образуя дифенилоксид:

С6Н5С1 + С6Н5ОН —> (С6Н5)2О + НСl (3.1.4.)

Дифениловый эфир является термостойким теплоносителем.