Доказательства механизма перегруппировки и ее стереоспецифичности.
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Доказательства механизма перегруппировки и ее стереоспецифичности. Доказательства механизма перегруппировки и ее стереоспецифичности.

Хаузер и Кантор проводили эту же реакцию путем обработки эфиров амидом калия в жидком аммиаке с последующим добавлением этилового эфира. Условия этой реакции соответствуют предложенному Виттигом механизму реакции. Были получены некоторые качественные данные по относительным скоростям миграции различных алкильных групп. В случае 9-флуорениловых эфиров Виттиг наблюдали следующую последовательность скоростей: аллил, бензил> метил, этил> фенил. Из исследования Хаузера и Кантора следует, что втор-бутил> трет–бутил. Тот факт, что в ряду простых ненасыщенных алкильных групп неопептильная и трет-бутильная группы обладают относительно низкими скоростями миграции, указывает на согласованное изменение связей с мигрирующей группой. Мигрирующая группа перемещается от ониевого атома к углеродному атому, т.е. от центра, предрасположенного к потере катиона, к углеродному центру, способному сохранять отрицательный заряд и реагировать в форме аниона, это доказывает механизм реакции. Причем при введении в систему щелочи, скорость увеличивается, т.е. при наличии щелочи полностью образуется анионный центр,- это подтверждает двух стадийный механизм реакции. Это же может служить доказательством стереоспецифичности перегруппировки.

Смотрите также

Конструирование биосенсора для регистрации P. aeruginosa АТСС 27853
Регистрация патогенных микроорганизмов в растворах электролитов является одним из основных заданий медицины, биохимии и электрохимического анализа. С этой целью в мире разрабатываются биосе ...

Вулканизация каучуков
Фторкаучуки вулканизуются при нагревании смесей, содержащих вулканизующие агенты, или под действием излучений высокой энергии. Степень радиационной вулканизации фторкаучуков тем выше, чем больше со ...

Правила выживания в химической лаборатории
  􀀹 Если у вас в руках жидкое - не разлейте, порошкообразное не рассыпьте, газообразное - не выпустите наружу. 􀀹 Если Вы пользуетесь чем-либо - содержите в чистоте и по ...