Механизм перегруппировки.

1. При отщеплении от диазометилкетона (1) азота под влиянием катализатора или температуры образуется промежуточный бирадикал(2)- карбен.

2. Карбен (2) претерпевает перегруппировку: так как кислород более электроотрицателен чем углерод, то он оттягивает на себя электронную плотность, мезомерно передавая это воздействие на радикал, вследствие чего на радикале возникает недостаток электронной плотности.

3.В связи с этим он может отакавать электронодифицитный атом углерода. Так как образующееся соединение (3) неустойчиво, оно переходит в кетен (4).

4.Образующийся кетен очень реакционноспособен, поэтому легко дает производные кислот.(5).

Смотрите также

Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты
a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона. Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна ...

Азот и его соединения
...

Оптическая изомерия
...