Механизм перегруппировки

1.Так как азотоводородная кислота содержит электронодефицитный атом азота, а на атоме кислорода гидроксильной группы имеется избыток электронной плотности, то происходит присоединение протона водорода с образованием соединения содержащего ион оксония(1)

2. Далее происходит отщепление молекулы воды с образованием карбкатиона (2).

3. К карбкатиону присоединяется азотистоводородная кислота, после чего образуется неустойчивое соединение (3).

4. Так как азот хорошая уходящая группа, то происходит отщепление азота с образованием неустойчивого соединения (4), которое изомеризуется с образованием изоционата(5). Как промежуточного соединения.

5.Реакция завершается гидратацией изоцианата, приводящей к карбаминовой кислоте, которая претерпевает самопроизвольное декарбоксилирование с образованием амина(6)

4.Если реакцию проводить в спиртовом, а не в водном растворе (азотистая кислота получается при этом из амилнитрита и хлористого водорода), то получаются уретаны(7)

Смотрите также

Термоэластопласты
Термопластичные эластомеры (thermoplastic elastomers) – полимерные материалы, которые в условиях эксплуатации способны, подобно эластомерам, к большим обратимым деформациям, а при повышенных темпер ...

Характеристика химического элемента № 6 Углерод
...

Методы получения наночастиц
Изучение наноструктур интенсивно началось примерно двадцать лет назад, и уже занимает определенное место в сфере применения. Хотя слово нанотехнология является относительно новым, устройств ...