Механизм перегруппировки

1.Так как азотоводородная кислота содержит электронодефицитный атом азота, а на атоме кислорода гидроксильной группы имеется избыток электронной плотности, то происходит присоединение протона водорода с образованием соединения содержащего ион оксония(1)

2. Далее происходит отщепление молекулы воды с образованием карбкатиона (2).

3. К карбкатиону присоединяется азотистоводородная кислота, после чего образуется неустойчивое соединение (3).

4. Так как азот хорошая уходящая группа, то происходит отщепление азота с образованием неустойчивого соединения (4), которое изомеризуется с образованием изоционата(5). Как промежуточного соединения.

5.Реакция завершается гидратацией изоцианата, приводящей к карбаминовой кислоте, которая претерпевает самопроизвольное декарбоксилирование с образованием амина(6)

4.Если реакцию проводить в спиртовом, а не в водном растворе (азотистая кислота получается при этом из амилнитрита и хлористого водорода), то получаются уретаны(7)

Смотрите также

Процессы ассоциации и связывания противоионов
...

Ректификационная установка непрерывного действия (тарельчатая (ситчатая) для разделения смеси: метанол - вода)
...

Получение, свойства и применение амидо-аммониевой соли малеопимаровой кислоты на основе малеинизированной канифоли
Республика Беларусь располагает обширной сырьевой базой для развития лесохимической промышленности. Одним из видов такого сырья является канифоль, которую получают из живицы путем отгонки с ...