Перегруппировка Вагнера –Меервейна является нуклеофильной, интрамолекулярной, стереоспецифической, протекает в ненасыщенной системе без изомеризации с миграцией от атома углерода к другому атому углерода. (22)

Перегруппировки Вагнера-Меервейна, общее название реакций, протекающих с 1,2-миграцией группы R(H, алкил или алициклич. фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеофильном замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании:

где Х-уходящая группа, например ОН, Nj, Hal, Y~ -внешний нуклеофил, Е+ - электрофильный агент, например Н + , AlkCO + .

Перегруппировку Вагнера-Меервейна относят к секстетным перегруппировкам и подразделяют на пинаколиповые и ретропинаколиновые перегруппировки. Родственной этой перегруппировке является Демьянова перегруппировка.

Перегруппировку Вагнера-Меервейна претерпевают, как правило, углеводороды и их производные, имеющие разветвленный углеродный скелет. В ряду алициклических соединений часто сопровождается расширением или сужением цикла. С данной перегруппировкой конкурируют другие реакции карбкатионов-фрагментация, депротонирование, присоединение нуклеофила. Протеканию перегруппировки способствуют увеличение диэлектрической проницаемости растрителя и уменьшение его основности, а также прочное связывание уходящего аниона, напр. в виде комплексных анионов А1С14-, SbClg.