Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов.
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов. Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов.

Состав и структура продуктов камфеновой перегруппировки определяется относительной скоростью ряда параллельных изомеризации. Например, для производных борнеола (VII) возможны: 1,2-гидридный сдвиг (а), 142-миграция группы СН3 (б), перемещение мостика (в) и сужение алицикла (г). Однако в основном реализуется путь (г), поскольку в случае (а) образуется менее стабильный вторичный карбкатион (IX), путь (б) запрещен Бредта правилом, по пути (в) получается термодинамически невыгодный четырехчленный цикл:

281_301-29.jpg

Карбкатион X может далее элиминировать протон, присоединить нуклеофил или претерпеть перегруппировку, например 1,2-сдвиг мостиковой группы СН3. Камфеновую перегруппировку применяют для синтеза различных производных терпенового ряда, например, камфоры из о-пинена, изоборнилацетата из камфена. Камфеновая перегруппировка I рода открыта Е. Е. Вагнером в 1899, II рода - С. С. Наметкиным в 1924.

Смотрите также

Результаты экспериментов
Таблица 3.4. Экспериментальные данные по окислительному карбонилированию фенилацетилена и метилацетилена. Иссл. система Дата Реагирующая система ...

Зелинский Николай Дмитриевич
Есть личности, которые олицетворяют собой динамику развития общества и определяют поступательное движение общественной жизни на многие годы. Право стать личностью приобретается умением, буду ...

Синтез бензальацетона
...