Состав и структура продуктов камфеновой перегруппировки определяется относительной скоростью ряда параллельных изомеризации. Например, для производных борнеола (VII) возможны: 1,2-гидридный сдвиг (а), 142-миграция группы СН3 (б), перемещение мостика (в) и сужение алицикла (г). Однако в основном реализуется путь (г), поскольку в случае (а) образуется менее стабильный вторичный карбкатион (IX), путь (б) запрещен Бредта правилом, по пути (в) получается термодинамически невыгодный четырехчленный цикл:
Карбкатион X может далее элиминировать протон, присоединить нуклеофил или претерпеть перегруппировку, например 1,2-сдвиг мостиковой группы СН3. Камфеновую перегруппировку применяют для синтеза различных производных терпенового ряда, например, камфоры из о-пинена, изоборнилацетата из камфена. Камфеновая перегруппировка I рода открыта Е. Е. Вагнером в 1899, II рода - С. С. Наметкиным в 1924.
Определение молярной массы диоксида
углерода.
Цель работы - нахождение
молярной массы диоксида углерода по плотности газа на основе уравнения
Менделеева Клапейрона.
Молярная масса -
это масса одного моля вещества. Моль любого газообразног ...
Расчет насадочной ректификационной колонны непрерывного действия по разделению смеси хлороформ-бензол
Задание на проектирование по теме «ректификация»
Разделяемая смесь
...