Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов.
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов. Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов.

Состав и структура продуктов камфеновой перегруппировки определяется относительной скоростью ряда параллельных изомеризации. Например, для производных борнеола (VII) возможны: 1,2-гидридный сдвиг (а), 142-миграция группы СН3 (б), перемещение мостика (в) и сужение алицикла (г). Однако в основном реализуется путь (г), поскольку в случае (а) образуется менее стабильный вторичный карбкатион (IX), путь (б) запрещен Бредта правилом, по пути (в) получается термодинамически невыгодный четырехчленный цикл:

281_301-29.jpg

Карбкатион X может далее элиминировать протон, присоединить нуклеофил или претерпеть перегруппировку, например 1,2-сдвиг мостиковой группы СН3. Камфеновую перегруппировку применяют для синтеза различных производных терпенового ряда, например, камфоры из о-пинена, изоборнилацетата из камфена. Камфеновая перегруппировка I рода открыта Е. Е. Вагнером в 1899, II рода - С. С. Наметкиным в 1924.

Смотрите также

Ответы к задачам
Тема 1 1. 0,055. 2. 6.10-3 моль/л. 3. I = 0,006; aCa2+ = 6,4.10-3 моль/л; aCl- = а = 1,5.10-2 моль/л. 4. а± = 8,223.10-2; а = 5,56.10-4. 5.-133,15 кДж/моль. 6. 297 К. 7. 5,5.10-6 Ом-1.м-1. 8. ...

Аналитический контроль качества титаната бария
Титанат бария является диэлектрическим материалом, обладающим пьезоэлектрическими и сегнетоэлектрическими свойствами и большой диэлектрической проницаемостью. Он применяется в конденсаторах ...

Гидролиз солей. Особенности почвенного гидролиза
...