Состав и структура продуктов камфеновой перегруппировки определяется относительной скоростью ряда параллельных изомеризации. Например, для производных борнеола (VII) возможны: 1,2-гидридный сдвиг (а), 142-миграция группы СН3 (б), перемещение мостика (в) и сужение алицикла (г). Однако в основном реализуется путь (г), поскольку в случае (а) образуется менее стабильный вторичный карбкатион (IX), путь (б) запрещен Бредта правилом, по пути (в) получается термодинамически невыгодный четырехчленный цикл:
Карбкатион X может далее элиминировать протон, присоединить нуклеофил или претерпеть перегруппировку, например 1,2-сдвиг мостиковой группы СН3. Камфеновую перегруппировку применяют для синтеза различных производных терпенового ряда, например, камфоры из о-пинена, изоборнилацетата из камфена. Камфеновая перегруппировка I рода открыта Е. Е. Вагнером в 1899, II рода - С. С. Наметкиным в 1924.
Реакции углеводов
В живой природе широко распространены
вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у.
Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и
обусловило их названи ...
Исследование возможностей синтеза фенилселиконатов натрия, содержащих в своем составе атом кобальта
Министерство образования и науки Российской
Федерации
Федеральное государственное автономное образовательное
учреждение
Дальневосточный Федеральный Университет
Институт химии и прик ...
Углеводы как главный источник энергии в организме человека
...