Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов.
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов. Зависимость продуктов перегруппировки от различных факторов.

Состав и структура продуктов камфеновой перегруппировки определяется относительной скоростью ряда параллельных изомеризации. Например, для производных борнеола (VII) возможны: 1,2-гидридный сдвиг (а), 142-миграция группы СН3 (б), перемещение мостика (в) и сужение алицикла (г). Однако в основном реализуется путь (г), поскольку в случае (а) образуется менее стабильный вторичный карбкатион (IX), путь (б) запрещен Бредта правилом, по пути (в) получается термодинамически невыгодный четырехчленный цикл:

281_301-29.jpg

Карбкатион X может далее элиминировать протон, присоединить нуклеофил или претерпеть перегруппировку, например 1,2-сдвиг мостиковой группы СН3. Камфеновую перегруппировку применяют для синтеза различных производных терпенового ряда, например, камфоры из о-пинена, изоборнилацетата из камфена. Камфеновая перегруппировка I рода открыта Е. Е. Вагнером в 1899, II рода - С. С. Наметкиным в 1924.

Смотрите также

Галогены
Галогены (солероды) – фтор F,  хлор Cl ,  бром Br,  йод I и астат At расположены в главной подгруппе VII группы периодической системы элементов Д.И.Менделеева. Все галогены, кроме астата, вст ...

Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов
...

Производство сульфата магния фармакопейного
Химический завод им. Л.Я. Карпова основан в 1868 г. и по праву считается старейшим предприятием химической индустрии России. Благодаря ему Россия смогла отказаться от ввоза дорогост ...