Состав и структура продуктов камфеновой перегруппировки определяется относительной скоростью ряда параллельных изомеризации. Например, для производных борнеола (VII) возможны: 1,2-гидридный сдвиг (а), 142-миграция группы СН3 (б), перемещение мостика (в) и сужение алицикла (г). Однако в основном реализуется путь (г), поскольку в случае (а) образуется менее стабильный вторичный карбкатион (IX), путь (б) запрещен Бредта правилом, по пути (в) получается термодинамически невыгодный четырехчленный цикл:
Карбкатион X может далее элиминировать протон, присоединить нуклеофил или претерпеть перегруппировку, например 1,2-сдвиг мостиковой группы СН3. Камфеновую перегруппировку применяют для синтеза различных производных терпенового ряда, например, камфоры из о-пинена, изоборнилацетата из камфена. Камфеновая перегруппировка I рода открыта Е. Е. Вагнером в 1899, II рода - С. С. Наметкиным в 1924.
Выводы.
1.
Показано, что все исследованные способы модификации, СПИ
белковыми компонентами, позволяют п ...
Химические волокна
За последние 100 лет население Земли удвоилось. Но еще
больше возросли потребности людей. Выработка природных волокон – шерсти,
хлопка, натурального шелка, льна, конопли – стала заметно отст ...
Серебро: свойства и сферы применения
Серебро,
по латыни Argentum, Ag. Самородное серебро было известно в глубокой древности
(4-е тыс. до н. э.) в Египте, Персии, Китае. Это химический элемент I группы
периодической системы Мен ...