Электролитические реакции.
Страница 2

Электроциклические процессы в гетеротриенах [реакция (г), рис. 11)] могут быть применены при синтезе некоторых шестичленных гетероциклов, особенно в тех случаях, когда продукт циклизации способен к ароматизации. Для шестиэлектронных электроциклических процессов, так же как и в других случаях, возможна обратная реакция раскрытия цикла. В некоторых случаях этот обратный процесс более важен с синтетической точки зрения.

В табл. 6 приведены некоторые примеры синтеза шестичленных гетероциклов с использованием электроциклических процессов Синтез изохинолинов (реакция 4) основан на двух электроциклических реакциях: образовании орто-ксилиленового интермедиата при раскрытии бензоциклобутана и 6π-электронном электроциклическом процессе. Замыкание цикла на второй стадии идет очень легко, так как при этом восстанавливается ароматичность бензольного кольца.

В некоторых случаях электроциклические процессы в гетеротриенах приводят к образованию пятичленных гетероциклов. Вероятность протекания таких процессов увеличивается при наличии электроотрицательного гетероатома в терминальном положении гетеродиена.

Таблица 6. Образование шестичленных гетероциклов электроциклизацией.

Исходное соединение

Интермедиат

Продукт реакции

1. , нагревание

_

2. , нагревание

3.

4. , нагревание

5.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Разработка универсального электрохимического детектора органических соединений на основе алмаза допированного бором (BDD)
...

Определение оптимальных рабочих параметров процесса экстрактивной ректификации смеси ацетон-хлороформ в сложной колонне с боковой секцией
Ацетон и хлороформ входят в состав смеси растворителей, применяемых в производстве термостабилизатора стабилина-9. Для их регенерации в [1] было предложено использовать экстрактивную ректиф ...

Приложение.
I.                   Некоторые физические константы: константа обозначение ...