Реакции N-ацилирования. Ацилирование аминов ацилгалогенидами.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Реакции N-ацилирования. Ацилирование аминов ацилгалогенидами. Реакции N-ацилирования. Ацилирование аминов ацилгалогенидами.

Реакции амино-де-галогенирования наиболее часто используются для синтеза амидов. Действие аммиака или аминов на ацилгалогениды представляет собой общий метод синтеза амидов.

Реакция сильно экзотермична и требует тщательного контроля, обычно охлаждением или разбавлением. При использовании аммиака получают незамещенные амиды, из первичных аминов получают N-замещенные амиды, а из вторичных аминов – N,N-дизамещенные амиды. Аналогично можно ацилировать ариламины. В некоторых случаях для связывания выделяющейся галогеноводородной кислоты добавляют водный раствор щелочи. Такая реакция носит название метода Шоттена-Баумана.

Гидразин и гидроксиламин также реагируют с ацилгалогенидами, давая соответственно гидразиды RCONHNH2 и гидроксамовые кислоты RCONHOH; эта реакция часто используется для синтеза данных соединений. Если вместо ацилгалогенида взять фосген, то как ароматические, так и алифатические первичные амины дают хлороформамиды ClCONHR, которые теряя HCl, превращаются в изоцианаты RNCO. Это один из наиболее распространенных методов синтеза изоцианатов.

Тиофосген при аналогичной обработке дает изотиоцианаты. Фосген в этой реакции можно заменить более безопасным трихлорометилхлороформиатом. При действии первичных аминов на хлороформиаты ROCOCl получаются карбаматы ROCONHR’. Примером этой реакции служит защита аминогруппы в аминокислотах и пептидах действием карбобензоксихлорида:

Аминогруппы вообще часто защищают превращением в более устойчивые – амидные. Взаимодействие ацилгалогенидов с нитридом лития дает N,N-диациламиды (триациламины).

Смотрите также

Исследование паровоздушной газификации низкосортных углей Украины
В общей части  дипломной работы был проведен литературный анализ методов газификации угля, выбор о обоснование принципиальной технологической  схемы получения генераторного газа методом пар ...

Заключение
При обычном давлении существует только одна ромбоэдрическая модификация висмута (параметры решетки с периодом а = 0,4746 нм и углом = 57,23°). При плавлении висмут уменьшается в объёме (как лёд), то ...

Определение целлюлозы и холоцеллюлозы
Определение целлюлозы в древесине необходимо для оценки выхода технической целлюлозы из древесины и другого растительного сырья при варке, а также для исследований изменений в древесине при ...