(5,5-Диметилпирролин-1-оксид-2-ил)фенилметанол 73.

Время литиирования 30 минут, использовали один эквивалент s-BuLi. После упаривания органического экстракта получили маслообразный продукт, который хроматографировали на препаративной пластине с Al2O2, элюент – EtOAc-гексан (1:1). ЯМР 1Н (СDCl3, d, м.д.): 1.37 (c, 3H, CH3), 1.40 (c, 3H, CH3), 1.94 (т, 2Н, JHH=8 Гц, СH2, C4 пирролин), 2.45 (т, 2Н, JHH=7.5 Гц, СH2, C3 пирролин), 5.6 (с ,ушир., 1Н, СН

ОН), 7.3-7.5 (м, 5Н, аром). ЯМР 13C: 24.97, 25.01 (2CH3); 26.27(С4), 32.50 (С3), 71.26(С

НОН), 71.26 (С5), 126.27, 128.14, 128.63 (4С, аром), 139.77 (ипсо-аром), 144.70 (С=N). Масс-спектр: найдено M+= 219,12593, вычислено для C13H17N1O2: M+ = 219,12592.

2,2,5,5-Тетраметил-3-имидазолин-3-оксид-4-ил-фенилметанол 73а.

Время литиирования 30 минут, использовали двойной избыток s-BuLi. После отгонки органического растворителя получили маслообразный продукт, который хроматографировали на препаративной пластине с силикагелем, элюент - CHCl3-CH3OH (10 %). Масс-спектр: найдено: M+ = 248,15247, вычислено для C14H20N2O2: M+ = 248,15248. ЯМР 1Н (СDCl3, d, м.д.): 1.04 (c, 3H, CH3), 1.42 (c, 3H, CH3), 1.56 (c, 3H, CH3), 1.59 (c, 3H, CH3), 1.8 (c, ушир., 2Н, NH

ОН

), 5.34 (д, 1Н, 3Jнн = 9 Гц, СН

ОН), 7.3-7.4 (м, 3Н, аром.), 7.4-7.6 (м, 2Н, аром.). ЯМР 13C: 27.10, 27.35, 28.44, 28.75 (4CH3); 62.32 (С2), 70.72(СНОН), 88.23 (С5), 127.07 (орто-аром.), 128.58 (пара-аром.), 128.66 (мета-аром.), 140.63 (ипсо-аром), 148.48 (С=N).

1,2,2,5,5,1',2',2',5',5'-декаметил-1,2,4,5,2',5'-гексагидро-1'H[4,4']­биимидазолил-3-ол-3'-оксид 74.

Через 30 минут после прибавления бромистого децила, реакционную смесь обрабатывали по стандартной методике. Продукт реакции выделяли хроматографией на Al2O3, элюент - этилацетат. ЯМР 1Н (СDCl3, d, м.д.): 1.04 (с, ушир., 3Н, СН3), 1.12(с, 3Н, СН3), 1.22 (с, 3Н, СН3), 1.40 (с, 3Н, СН3), 1,42 (с, 6Н, 2СН3), 1.45 (с, 3Н, СН3), 1.50 (с, ушир., 3Н, СН3), 2.22 (c, 3H, CH3), 2.33 (c, 3H, CH3), 4.30 (с, ушир, 1Н, CН

). ЯМР 13C (СDCl3, d, м.д.): 23.96, 24.55, 24.73, 26.22, 26.61, 27.09 (6 CH3), 27.53 (1’-NC

H3), 30.74 (1-NC

H3), 62.04 (C5), 64.62 (C5’), 72.41(C

H), 81.76 (C2), 102.46 (C2’), 120.36 (C=N).

1,2,2,5,5-Пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксид 100.

Реакционную смесь без разложения водой упаривали на ротационном испарителе, растворяли в гексане, фильтровали. Остаток, полученный после отгонки гексана, хроматографировали на Al2O3, элюент – гексан-EtOAc (1:1). ЯМР 1Н (CCl4, d, м.д.): 1.13 (с, 6H, CH3), 1.27 (с, 6H, CH3), 2.23 (с, 3H, NC

H3). ЯМР 13C (CCl4, d, м.д.): 23.44 (CH3), 23.73 (CH3), 27.25 (NCH3), 63.28 (C5), 90.26 (C2), 132.46 (C=N).

4,4,5,6,6-Пентаметил-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-с][1,2,5]оксадиазол-1-оксид 102.

Вариант а.

К 10 мл смеси безол-вода

(1:1) добавили 0.2 г хлорнитрона 100

, 0.04 г триэтилбензиламмония хлорида и 0.5 г KFґ2H2O. Полученную реакционную смесь кипятили при интенсивном перемешивании на магнитной мешалке в течение 1 недели.

Вариант б.

Реакцию проводили в двухфазной системе гексан - 2% водная уксусная кислота (1:1). Через 0.5 часа реакция завершилась.

Органический слой отделили, водную фазу экстрагировали CHCl3, объединенные экстракты сушили MgSO4, растворитель отогнали. Остаток хроматографировали на препаративной пластине с окисью алюминия, элюент - петролейный эфир + 7 % EtOAc, выделили фракцию с Rf = 0.5. ЯМР 1Н (СDCl3, d, м.д.): 1.40 (с, 6Н, 2СН3), 1.45 (с, 6Н, 2СН3), 2.32 (с, 3Н, N-CH3). ЯМР 13C (СDCl3, d, м.д.): 22.41, 24.30, 24.73(СН3), 58.57, 59.21 (2 C-C=N), 117.14 (C=N®O), 168.55 (С=N). Масс-спектр. найдено: M+ = 197,11655, вычислено для C9H15N3O2: М+ = 197,11643.

1,2,2,5,5-Пентаметил-4-(толуол-4-сульфонил)-3-имидазолин-3-оксид 104.