Таким образом, можно сделать вывод, что особо кислыми свойствами будут обладать те углеводороды, в которых отрицательный заряд карбаниона может быть делокализован на атомах углерода циклопентадиенового кольца. Это связано с эффектом делокализации, предсказываемым теорией (гл. 12). Анион циклогексадиена изоэлектронен бензолу, анион индена - нафталину, анион флуорена - фенантрену:

Наоборот, анион циклопропена крайне неустойчив вследствие антиароматичности (гл. 12).

Поэтому производные циклопропена имеют рекордно высокие значения рКа, гораздо более высокие, чем рКа метана.

Циклогептатриен, анион которого не является ни ароматическим, ни антиароматическим (вероятно, анион не плоский), обладает относительно низкой кислотностью, близкой к кислотности аллильной СН-связи в пропилене (табл. 3.15):

Когда говорят о сопряжении, обычно подразумевают перекрывание между соседними р-орбиталями. Однако важное значение может иметь и перекрывание между р- и d-орбиталями:

Ион тетраметилфосфония при действии NaOD в D2O обменивает водород на дейтерий со скростью, в 106 раз большей, чем ион тетраметиламмония. Индуктивные эффекты групп -P+(CH3)3 и -N+(CH3)3 примерно одинаковы, поскольку обе группы имеют целый положительный заряд, и именно наличие этого заряда, а не природа ониевого элемента, является главным фактором, определяющим величину индуктивного эффекта группы. Наблюдаемое резкое отличие скоростей обмена было объяснено предположением, что в случае фосфора карбанион стабилизируется благодаря перекрыванию заполненной 2р-орбитали карбаниона с пустой 3d-орбиталью фосфора:

Такое перекрывание в случае азота невозможно, так как элементы второго периода не имеют d-орбиталей, низко расположенных по энергии, т.е. способных акцептировать неподеленную электронную пару карбаниона.

Стабилизация путем р-d-сопряжения характерна для карбанионов, содержащих фосфор и серу.

Две фосфониевые группы стабилизируют анионный заряд так сильно, что бис-(трифенилфосфоний)метан (XI) является уже двухосновной СН-кислотой: