Введение
Страница 2

При анализе возможных путей реакции иногда бывает полезно мысленно делить

При анализе возможных путей реакции иногда бывает полезно мысленно делить молекулу на два фрагмента, один из которых является кислотой, а другой - основанием Льюиса. Такое гетеролитическое рассечение молекул не обязательно будет соответствовать в действительности протекающей химической реакции, однако из него можно выяснить, из каких кислотных и основных фрагментов в принципе можно составить данную молекулу:

Любую сложную молекулу можно рассечь на разные фрагменты. некоторые

Любую сложную молекулу можно рассечь на разные фрагменты. некоторые молекулярные фрагменты, например, алкильные группы или галогены, могут быть или кислотами или основаниями Льюиса, в зависимости от заполненности электронами их валентных оболочек. Это связано в направлением гетеролиза при генерировании фрагментов, например:

Определив кислоты Льюиса как акцепторы электронной пары, можно прийти к

Определив кислоты Льюиса как акцепторы электронной пары, можно прийти к выводу, что таких молекул должно существовать огромное множество. К ним должны относиться катионы металлов, органические катионы (например, t-Bu+), нейтральные соли металлов (ZnCl2, AlCl3 и т.д.), металлоорганические соединения (RMgX, R4Sn), соединения бора (BF3, BH3, R3B) и т.п.

Большинство кислот Льюиса представляют собой многоэлектронные молекулы или катионы, однако протон, который также относится к кислотам Льюиса, не имеет ни одного электрона. Кроме того, протон очень мал по размерам и, следовательно, способен очень быстро двигаться, т.е. кислотно-основные реакции в участием протона часто могут идти очень быстро. Таким образом, протон среди кислот должен занимать особое место. Выделение протона из всех кислот Льюиса обусловлено также и его особой ролью в органической химии и биохимии. В этой и последующей главах будет приведено множество примеров, показывающих, что очень часто органические реакции включают стадии перемещения протона внутри одной молекулы или от одной молекулы к другой (например, к молекуле растворителя). Протон является также исключительно эффективным катализатором многих реакций, происходящих в гидроксилсодержащих растворителях (воде, спиртах, карбоновых кислотах и т.п.), например, гидролиза простых и сложных эфиров, этерификации карбоновых кислот, гидратации олефинов, альдольной конденсации и многих других. Особая роль протона как кислоты подчеркивается в теории кислот и оснований Бренстеда. Главное отличие теории кислот и оснований Бренстеда от теории Льюиса заключается в том, что кислотой Бренстеда АН является соединение, которое может выступать в качестве донора протона; акцептор протона В называется основанием Бренстеда:

В обратной реакции основанием является А-, а кислотой ВН+, поэтому А-

В обратной реакции основанием является А-, а кислотой ВН+, поэтому А- называют сопряженным основанием кислоты АН, а ВН+ - сопряженной кислотой основания В.

В большинстве органических соединений обязательно содержится водород. Следовательно, по крайней мере потенциально, почти все органические соединения являются кислотами Бренстеда. В зависимости от того, с каким элементом в молекуле связан атом водорода (O, N, S или С) различают ОН-кислоты, NH-кислоты, SH-кислоты, СН-кислоты и т.д.

Кислоты и основания Бренстеда могут быть заряженными или нейтральными, например:

Если реакция кислоты с основанием обратима, как каждая из представленных выше

Страницы: 1 2 3

Смотрите также

Концепции современного естествознания (химическая составляющая)
...

Альфа-метилстирол
...

Ниобий
Ниобий — это химический элемент XX в. в прямом и переносном смысле. Хотя как элемент его открыли в самом начале XIX в. (1801 г.), но как металл был получен лишь век спустя (1907 г.), а сейчас без н ...