Индол извлекают из каменнноугольной смолы. Его можно получить при пропускании смеси паров анилина с ацетиленом через раскаленные трубки:
(56)
Анилин Индол
Индол является слабым основанием. Кислые свойства индола несколько выше, чем у пиррола. В индоле неподеленная пара электронов атома азота сильнее чем в пирроле втягивается в сопряжение, взаимодействуя не только с p-электронами пиррольного кольца, но и испытывая влияние бензольного кольца. Как слабая кислота индол с натрием в жидком аммиаке образует N-натрийиндол, с КОН при 130 оС N-калийиндол. Индол реагирует с магнийорганическими соединениями.
(57)
Электрофильное замещение индола идет главным образом в положение 3. Нитрование индола обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфироваие –пиридинсульфотриоксидом, бромироваие - диоксандибромидом, хлорирование - сульфурилхлоридом, алкилирование - активными алкилгалогеидами, ацилироваие - уксусым агидридом.
Упр. 16. Какие продукты образуются в результате взаимодействия индола со следующими реагентами: (а) хлористым сульфурилом; (б) ацетилнитратом;
(в) пиридинсульфотриоксидом; (г) бромом в уксусной кислоте? Напишите соостветствующие реакции.
Упр.17. При гидролизе растительного индикана (b-D-глюкозида-3-оксииндола)
получается индоксил (3-оксииндол). При последующем окислении индоксила кислородом воздуха образуется синее индиго. Напишите уравнения перечисленных реакций.
Фуллерены
Для химика, основные области интересов
которого - изучение превращений известных веществ и синтез новых, элементарный
углерод - не самое интересное из веществ. Ситуация замечательным образом ...
Физико-химические основы хроматографического процесса
Газовая хроматография — один из
наиболее перспективных физико-химических методов исследования, бурно
развивающийся в настоящее время. Создание и успешная разработка различных
вариантов газо ...