При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.
D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид
Реакция проходит по следующему механизму:
Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.
салицин ванилил-b-D-глюкопранозид
Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:
метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон
Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.
Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.
1.
Получение платины из стоков процесса рафинирования металлов платиновой группы
В ходе работ по
выделению ценных элементов из стоков процесса рафинации платиновых металлов
было установлено, что все возможные методы, дающие отличные результаты при
использовании синтетич ...
Оптимизация ХТП на различных уровнях иерархии
...
Качественный анализ неизвестного вещества
Аналитическая химия имеет огромное практическое значение в жизни
современного общества, поскольку создает средства для химического анализа и
обеспечивает его осуществление.
Химический ан ...