Образование гликозидов

При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.

D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид

Реакция проходит по следующему механизму:

Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.

салицин ванилил-b-D-глюкопранозид

Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:

метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон

Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.

Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.

1.

Смотрите также

Разработка основ технологии и оборудования для электрохимического производства нитрата графита
...

Разработка дополнительных занятий в школе к теме "Химизм различных способов приготовления пищи"
Проблема пищи всегда была одной из самых важных проблем, стоящих перед человеческим обществом. Все, кроме кислорода, человек получает для своей жизнедеятельности из пищи. Среднее потребле ...

Определение фенолов воде
Цель технического отчета заключается в определении уровня загрязнения воды на очистных сооружениях города Троицка. Для выполнения технического отчета я поставил перед собой следующие зад ...