Образование гликозидов

При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.

D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид

Реакция проходит по следующему механизму:

Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.

салицин ванилил-b-D-глюкопранозид

Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:

метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон

Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.

Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.

1.

Смотрите также

Жидкостно-жидкостная хроматография
Хроматография - это физико-химический метод разделения и анализа смесей газов, паров, жидкостей или растворенных веществ сорбционными методами в динамических условиях. Метод основан на ра ...

Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазола
Красителями, в широком смысле этого слова, называют органические соединения, обладающие способностью поглощать и преобразовывать световую энергию в видимой и ближних ультрафиолетовой и инфра ...

Физико-химические методы анализа веществ
В практической деятельности часто возникает необходимость идентификации (обнаружения) того или иного вещества, а также количественной оценки (измерения) его содержания. Химическая иденти ...