Образование гликозидов

При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.

D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид

Реакция проходит по следующему механизму:

Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.

салицин ванилил-b-D-глюкопранозид

Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:

метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон

Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.

Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.

1.

Смотрите также

Выводы
В результате проделанной работы решена задача разделения промышленной смеси продуктов синтеза хлорбензола. В качестве модели наиболее адекватно описывающей парожидкостное равновесие смеси была выбр ...

Введение.
В связи с возрастающим применением РЗМ и различных материалов на их основе  и с добавками редкоземельных металлов в различных областях науки и техники, в частности,  в химической, металлургической, ...

Химическое действие света. Фотография
     Квантовым законам подчиняется поведение всех микрочастиц. Но впервые квантовые свойства материи были обнаружены при исследовании излучения и поглощения света.      Поглощается и излу ...