Фриделя - Крафтса реакция
Статьи и работы по химии / Дибензальацетон / Статьи и работы по химии / Дибензальацетон / Фриделя - Крафтса реакция Фриделя - Крафтса реакция

Фриделя - Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими - карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф. - К. р. - типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы - алкил - или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

C2H5CI + AlCl3 ® C2H5+ + [AICl4] -, C2H5 - + C6H6 ® C6H5C2H5 + H+;

CH3COCl + AlCl3 ® CH3CO+ + [AlCl4] -, CH3CO+ + C6H6 ® CH3COC6H6 + Н+;

[AlCl4] - + Н+ ® HCl + AlCl3.

Алкилированием по Ф. - К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. - К. р. - основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон).Ф. - К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877-78).

Смотрите также

Химические элементы
...

Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Ненасыщенные альдегиды и кетоны, в зависимости от взаимного расположения двойной и карбонильной групп в молекуле, могут быть поделены на три группы: с сопряженными (CH=CH2-COCH3 - метилвини ...

Еноляты лития. Конденсации Клайзена и Дикмана
...