Ацилирование по Фриделю - Крафтсу (1877 г)
Статьи и работы по химии / Дибензальацетон / Статьи и работы по химии / Дибензальацетон / Ацилирование по Фриделю - Крафтсу (1877 г) Ацилирование по Фриделю - Крафтсу (1877 г)

При взаимодействии аренов с ацилгалогенидами в присутствии кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия, получают кетоны.

Ацилирование может быть и внутримолекулярным. В качестве примера приведем синтез инданона-1.

Вместо ацилгалогенидов используются также сами кислоты или их ангидриды. В противоположность алкилированию по Фриделю - Крафтсу, при котором берутся лишь каталитические количества катализатора, при проведении ацилирования по Фриделю - Крафтсу необходимо брать более чем стехиометрические количества катализатора. Это связано с тем, что как ацилирующий агент, так и продукт реакции образуют с катализатором комплекс в соотношении 1: 1.

Ацилирование аренов по Фриделю - Крафтсу относится к SЕ-реакциям. В зависимости от условий реагентом является либо комплекс состава 1: 1, либо ацил-катион.

В аналогичных условиях ацилируются циклоалканы и олефины. В последнем случае наряду с продуктами ацилировакия получаются также продукты присоединения.

Родственными ацилированию по Фриделю - Крафтсу являются следующие реакции, при которых бензоидный атом водорода замещается на альдегидную группу (формилирование).

Смотрите также

Органическая химия
...

Кремнийорганические полимеры
Полимером называется органическое вещество, длинные молекулы которого построены из одинаковых многократно повторяющихся звеньев - мономеров. Размер молекулы полимера определяется степень ...

Атом гелия. Двухэлектронный коллектив на примере атома гелия
1.      Обозначение электронной конфигурации – это последовательное перечисление АО с указанием числа электронов справа от символа АО. 2.      ...