Ацилирование по Фриделю - Крафтсу (1877 г)
Статьи и работы по химии / Дибензальацетон / Статьи и работы по химии / Дибензальацетон / Ацилирование по Фриделю - Крафтсу (1877 г) Ацилирование по Фриделю - Крафтсу (1877 г)

При взаимодействии аренов с ацилгалогенидами в присутствии кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия, получают кетоны.

Ацилирование может быть и внутримолекулярным. В качестве примера приведем синтез инданона-1.

Вместо ацилгалогенидов используются также сами кислоты или их ангидриды. В противоположность алкилированию по Фриделю - Крафтсу, при котором берутся лишь каталитические количества катализатора, при проведении ацилирования по Фриделю - Крафтсу необходимо брать более чем стехиометрические количества катализатора. Это связано с тем, что как ацилирующий агент, так и продукт реакции образуют с катализатором комплекс в соотношении 1: 1.

Ацилирование аренов по Фриделю - Крафтсу относится к SЕ-реакциям. В зависимости от условий реагентом является либо комплекс состава 1: 1, либо ацил-катион.

В аналогичных условиях ацилируются циклоалканы и олефины. В последнем случае наряду с продуктами ацилировакия получаются также продукты присоединения.

Родственными ацилированию по Фриделю - Крафтсу являются следующие реакции, при которых бензоидный атом водорода замещается на альдегидную группу (формилирование).

Смотрите также

Изучение кето-енольной таутомерии на примере АУЭ
Цели работы определены следующим образом: 1.                Изучить строение и свойства, а так же особенности с ...

Аннотация
Методические указания для подготовки  и  выполнения лабораторных по курсу "Неорганическая химия" и "Общая химия" применительно ко специальностям кроме юридических. Авторы:    ...

Химические свойства ароматических аминов
Ароматические амины имеют менее выраженный основный характер, чем алифатические. Так, Кb метиламина составляет 4,4×10-5, тогда как для анилина Кb=3,8×10-10. Уменьшение основности анилина ...