Витанолиды, их химическая природа

витанолид соединение медицина химический

Витанолиды – это группа фотостероидов, получившая свое название от индийского растения Withania somnifera (L.) Dunal., сем. Пасленовые

Витанолиды – полиоксистероиды (С-28), в основе которых лежит циклопентанпергидрофенантрен. В положении 20 находится шестичленное лактонное кольцо. Соответственно С-22 и C-26 окисляются до формы δ-лактон. Для всех выделенных витанолидов характерна кетогруппа в кольце А (С-1). В некоторых соединениях обнаружены 4β-гидрокси-5β, 6β-эпоксигруппировки. <1>

Витаферин А был первым витанолидом, который был выделен из хорошо известного индийского растения Withania somnifera семейства Solanaceae. Строение витаферина А было выявлено в 1965 году Лавье. Данное соединение обладало высокой биологической активностью. Далее были обнаружены еще ряд соединений, которые имели схожую стероидную структуру.

Витанолиды – это высокоокисленные соединения, и полагают что растения, вырабатывающие эти соединения имеют соответствующую систему ферментов, которая способна окислить все атомы углерода в стероидной молекуле. Было обнаружено, что все атомы углерода, за исключением С-10 витанолидов обладают окислительными способностями.

Большие окислительные способности привели к различным модификациям карбоциклической части. Наличие у С-20 лактонного кольца является характерной особенностью витанолидов, лактонное кольцо может быть шести или пятичленным и может также присоединяться с карбоциклической частью молекулы через углерод-углеродную связь или через кислородный мостик.

Соответствующие кислород содержащие группировки могут привести к расщеплению связей, или к формированию новых связей, к ароматизации колец, к различным перестановкам и перегруппировкам атомов, что приводит к формированию у соединений новых свойств и особенностей.<2>

Смотрите также

Висмут и его соединения в природе
Среди элементов периодической системы висмут – последний практически не радиоактивный элемент, И он же открывает шеренгу тяжелых элементов – естественных альфа-излучателей. Действительно, тот ...

Йод
ИОД (лат. Iodium), I - химический элемент VII группы периодической системы Менделе­ева, относится к галогенам (в литературе встречается также символ J); атомный номер 53, атомная масса 126, ...

Прикладная фотохимия
Фотохимия - наука о химических превращениях веществ под действием электромагнитного излучения: ближнего ультрафиолетового (~ 100-400 нм), видимого (400-800 нм) и ближнего инфракрасного (0,8 ...