Целью данной курсовой работы является получение 9-ортогидроксифенилакридина. Для этого сначала получили 9-хлоракридин по методике п.2.1 и уравнению: (уравнение 7)

(7)

Для этого к смеси акридона и тетрагидрофурана(ТГФ) выдержанного при 110°С добавили PCl3. Контроль за ходом реакции вели по ТСХ. Массу вылили на лед и отфильтровали. Фильтрат залили дистиллированной водой и добавили 12%-й раствор аммиака до щелочной среды. Выпавший осадок отфильтровали, промывая водой до нейтральной среды. Затем отжали и высушили.

В итоге получили 9-хлоракридин массой 3,7г, что составляет 37% от теоретического выхода.

Rf=0,8 ("Силуфол"; толуол : ацетон : этанол = 10 : 3 : 2)

Вероятно, нецелесообразно использовать PCl3 для получения 9-хлоракридина, так как невысокий выход, а выгоднее использовать смесь PCl3 и PCl5.

Получали 9-хлоракридин из акридона, так как акридин в реакции электрофильного замещения вступает с трудом.

Чтобы увеличить чистоту получаемого 9-ортогидроксифенилакридина необходимо подвергнуть ортоаминофенол очистке. Для этого орто-аминофенол растворили при нагревании в этиловом спирте, выпавший при остывании осадок отфильтровали, промыли этиловым спиртом, отжали и высушили при 90оС. В итоге получили 4,4г, что составляет 73% от теоретического выхода.

Полученное вещество представляет собой светло-бежевые кристаллы, темнеющие на воздухе, поэтому хранить ортоаминофенол нужно в непрозрачной таре.

Затем мы получали 9-ортогидроксифенилакридин по методике п2.3 и уравнению: (уравнение 8)

(8)

Для этого к 9-хлоракридину добавили безводный фенол нагревая, перемешивали 25 мин при 70°С и к полученному расплаву постепенно прибавляли орто-аминофенол. Затем температуру смеси подняли до 100-120°С и нагрели при этой температуре, не прекращая перемешивание.

Смесь охладили и вылили в ацетон, помещенный в охлаждаемый льдом стакан. Выпавший осадок отфильтровали, промыли, отжали, высушили на воздухе. Контроль за ходом реакции вели по ТСХ.

Rf=0. ("Силуфол"; толуол : ацетон : этанол = 10 : 3 : 2)

Полученное вещество подвергли перекристаллизации, для чего пользовались методикой п2.4. Получили 9-ортогидроксифенилакридин с выходом 82%. Вещество плавиться с разложением при температуре 308-312ºС. Полученное вещество – мелкокристаллический порошок оранжевого цвета. В кислой среде флуорисцирует оранжевым, в щелочной – желтым.

Структуру полученного вещества подтверждали методом ИК-спектроскопии (рисунок А.1).