Замещение атома галогена на гидроксил в хлористом аллиле (промышленный метод получения) [1, 20]

Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь.

Аллил хлорид омыляют разбавленным раствором щелочи при 150—160°С и 15 атм.:

.

Выход аллилового спирта, считая на хлористый аллил, составляет 88%; побочно образуется до 9% диаллилового эфира (побочная реакция):

2CH2=CH—CH2Cl+H2O ⇄ (CH2=CH—CH2)2O+2HCl.

Гидролиз хлористого аллила в аллиловый спирт можно проводить также в кислом растворе в присутствии хлористого метилена СН2Сl2; в этом случае выход аллилового спирта составляет 85—90%.

Реакция протекает в две стадии; сначала образуется хлористый аллил, а затем аллиловый спирт.

Или:

Н2С = СН — СН3 + Cl2 Н2С = СН — СН2Сl + НСl,

пропилен хлористый аллил

Н2С = СН — СН2С1 + NaOH Н2С = СН — CН2OН + NaCI.

аллиловьй спирт