Механическое расщепление

В случае рацемической натрийаммониевой соли винной кислоты энантиомеры при температуре ниже 270 (температура очень важна) кристаллизуются раздельно: в одном кристалле собираются (+) - изомеры, а в другом (-) - изомеры. Такие кристаллы отличаются друг от друга зеркальностью формы, и их можно разделить с помощью пинцета и микроскопа. Именно таким путем Л. Пастер в 1848 г. впервые доказал, что рацемическая винная кислота в действительности представляет собой смесь (+) - и (-) - изомеров.

Однако такого рода кристаллизация свойственна лишь немногим веществам. Описано, например, расщепление гептагелицена (смесь спирально сочлененных бензольных колец; аналог гексагелицена - ). Один из энантиомеров этого соединения, имеющий необычно высокое оптическое вращение ([a] D20= +62000) спонтанно выкристаллизовывается из бензола.

При аналогичном расщеплении 5-метил-3,3-диэтил-2,4-пиперидиндиона (XLIII) было взято 20 кг рацемата и после 400 перекристаллизаций получено всего 3 г оптически чистого правовращающего изомера. Одним из немногих соединений, которые можно разделить пинцетом по методу Пастера является 1,1,-динафтил (XLIV). При нагревании рацемата при 76-1500 происходит фазовое изменение с образованием лево - и правовращающих кристаллов.

Смотрите также

Химическое действие света. Фотография
     Квантовым законам подчиняется поведение всех микрочастиц. Но впервые квантовые свойства материи были обнаружены при исследовании излучения и поглощения света.      Поглощается и излу ...

Термодинамика химической и электрохимической устойчивости сплавов системы Ni-Si
Сплавы кремния с никелем относятся к группе аморфных металлических сплавов [1]. Следствием их аморфной структуры являются необычные магнитные, механические, электрические свойства и высокая ...

Тантал
В честь древнего героя Тантала назван металл, зна­чение которого в наши дни неизменно растет. С каждым годом расширяется круг его применений, а вместе с этим и потребность в нем. Однако руды его ре ...