Нафталин является ароматическим соединением, по своим свойствам во многом напоминает бензол. Нафталин устойчив к реакциям присоединениям, характерным для ненасыщенных соединений. Однако эта устойчивость проявляется в меньшей степени, чем для бензола. Нафталин менее ароматичен и более непределен, чем бензол.
Для нафталина типичны реакции электрофильного замещения. p-Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона, при отщеплении от которого протона восстанавливается ароматическая система.
Следует отметить, что связи 1,2 более похожи на двойные, чем 2,3. Связи 1,2 и 3,4 в нафталине в некоторой степени аналогичны сопряженной системе в 1,3-бутадиене. Это находит отражение как в определенной активности a-положений к электрофильным реагентам, так и в реакциях присоединения, характерных для диеновых углеводородов. При вступлении электрофильного реагента в a-положение возникающий промежуточный s-комплекс более энергетически выгоден в сравнении с s-комплексом, образующимся при атаке b-положения.
Нафталин вступает в реакции замещения легче бензола. При этом заместители почти всегда вступают в a-положение.
При нитровании нафталина азотной кислотой в смеси с H2SO4 при 50-600 образуется почти исключительно a-нитронафталин.
Хлорирование и бромирование нафталина протекает очень легко и не требует катализатора
Наиболее важной реакцией является сульфирование, на направление замещения оказывает влияние температура.
Эта реакция не является изомеризацией, а протекает через стадию десульфирования.
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу в зависимости от растворителя приводит к a или b изомеру.
Реакции присоединения к нафталину протекают легче, чем в случае бензола. Восстановление нафталина осуществляется обычными восстановителями
Каталитическое гидрирование приводит к образованию смеси тетралина и декалина.
Окисление нафталина кислородом воздуха в присутствии V2O5 приводит к разрушению одного кольца.
Осторожное окисление нафталина и его гомологов приводит к потере ароматичности с образованием хинонов (в отличие от гомологов бензола)
Поверхностное натяжение и адсорбция на границе вода-воздух
...
Исследование электрохимического поведения ионов самария в хлоридных и хлоридно-фторидных расплавах
...
Химическое выветривание
Химическое выветривание
— это совокупность различных химических процессов, в результате которых
происходит дальнейшее разрушение горных пород и качественного изменения их
химического состава с обра ...