Нитрование

Фенол нитруется гораздо легче бензола. При действии на него концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота):

Пикриновая кислота

Наличие в ядре трех нитрогрупп резко увеличивает кислотность фенольной группы. Пикриновая кислота является, в отличие от фенола, уже довольно сильной кислотой. Наличие трех нитрогрупп делает пикриновую кислоту взрывчатой, она используется для приготовления мелинита. Для получения мононитрофенолов необходимо использовать разбавленную азотную кислоту и проводить реакцию при низких температурах:

Получается смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Эта смесь легко разделяется благодаря тому, что только о-изомер обладает летучестью с водяным паром. Большая летучесть о-нитрофенола объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи, в то время как в случае п-нитрофенола возникает межмолекулярная водородная связь.

Смотрите также

Нестехиометрические твердые оксиды - новые vатериалы современной техники
Обычно об открытиях в химии сообщается в специальных периодических изданиях - научных и технических журналах. Немногие из этих сообщений попадают в ежедневные газеты, потому что массовый чи ...

Атомно-абсорбционный анализ
Многие тяжелые металлы, такие как железо, медь, цинк, молибден, участвуют в биологических процессах и в определенных количествах являются необходимыми для функционирования растений, животных ...

Анализ индивидуального риска событий узла пиролиза этановой фракции
...