Целью курсовой работы является получение дисперсных красителей на основе 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола по следующей общей схеме:
2-Амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазол, используемый в качестве диазосоставляющей, получали следующим образом:
1) реакция тиосемикарбазида с сероуглеродом
2) кислотная циклизация N, N'-дитиокарбамоилгидразина
Шесть новых моноазо красителей были получены диазотированием 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола 1
, и в последующем азосочетанием с различными N-фенилакриламидами 2а-е
. Диазотирование проводили в концентрированных кислотах, так как гидролиз соли диазония происходит в разбавленных кислотах. Использовали концентрированную Н2SO4 в смеси с ледяной уксусной кислотой, а также нитрозилсерную кислоту (NOHSO4). Аминосоединения 1
были успешно диазотированы при 0–5 °С нитрозилсерной кислотой в уксусной кислоте. Конец точки диазотирования определяли на наличие избытка азотной кислоты по йодкрахмальной бумаге. Раствор соли диазония сразу же использовали в реакции азосочетания с N-арилациламидами, так как он при стоянии разлагается даже на холоду. В результате получали хорошие красители 3а-е с выходом 68–85%:
Чистота красителей была оценена методом ТСХ с использованием AcOEt-бензола (1:4) в качестве элюента на пластинах «Silyfol». Данные Rf приведены в таблице 1. Видимые адсорбционные максимумы λmax красителей 3a-е
были зарегистрированы в концентрированной H2SO4 и диметилформамиде (ДМФ).
Таблица 1. Характеристические данные красителей (3a-e)
краситель |
Т. плавл. (DMF), °C |
(λmax, нм) |
Log ε |
E, % |
F, % |
Rf (AcOEt-PhH) |
Выход, % | |
DMF |
H2SO4 конц | |||||||
3a 3b 3c 3d 3e |
174–175 209–210 232–233 249–250 240–241 |
445 430 450 435 440 |
410 390 390 406 410 |
4.65 4.42 4.44 4.58 4.65 |
80 76 80 76 74 |
85 83 89 86 85 |
0.83 0.91 0.90 0.81 0.68 |
80 85 75 79 68 |
Разновидности и принцип действия экстракторов
В ходе
химико-технологического процесса химическому превращению подвергаются
разнообразные вещества, обладающие различными физико-химическими свойствами.
Разнообразна и сама природа химичес ...
Современные тенденции и новые направления в науке о полимерах
Современные
тенденции и новые направления в науке о полимерах ярко проиллюстрированы в
рамках исследований проведенных Российским Фондом Фундаментальных Исследований
(РФФИ)
В настоящее в ...
Вычисление теплового эффекта реакций
Вычислить тепловой эффект реакции при стандартных
условиях: Fe2O3 (т) + 3 CO (г)
= 2 Fe (т) + 3 CO2 (г),если теплота образования: Fe2O3
(т) = – 821,3 кДж/моль;СО(г) = – 110,5 кДж/моль;
...