Оптическая активность

Молекулы адамантана, содержащие четыре разных заместителя при узловых атомах углерода, являются хиральными и оптически активными. При этом центр хиральности, как и у оптически активных бифенилов, не приходится на какой-либо конкретный атом. R,S-номенклатура в этом случае может применяться так же легко.

Впервые такой вид оптической активности был описан в 1969 году двумя группами учёных. Оптическая активность была обнаружена у адамантана, содержащего в узловых положениях четыре разных заместителя: водород, бром, метил и карбоксильную группу. Учёным удалось провести разделение энантиомеров этого соединения и продемонстрировать, что оптически активные адамантаны обладают очень маленькими значениями удельного вращения (обычно до 1°). Это можно объяснить большей удалённостью заместителей от центра хиральности, чем, к примеру, в случае асимметричного атома углерода.

Оптически активные адамантаны не нашли практического применения.

Смотрите также

Нефть и спсобы ее переработки
...

Нестехиометрические твердые оксиды - новые vатериалы современной техники
Обычно об открытиях в химии сообщается в специальных периодических изданиях - научных и технических журналах. Немногие из этих сообщений попадают в ежедневные газеты, потому что массовый чи ...

Cульфоксидный комплекс гидрохинона как фотоинициатор полимеризации метилметакрилата
Рассматривается поведение сульфоксидного комплекса гидрохинона в радикальной полимеризации метилметакрилата. Показано, что в отличии от гидрохинона такой комплекс участвует в фотоинициирова ...