Оптическая активность

Молекулы адамантана, содержащие четыре разных заместителя при узловых атомах углерода, являются хиральными и оптически активными. При этом центр хиральности, как и у оптически активных бифенилов, не приходится на какой-либо конкретный атом. R,S-номенклатура в этом случае может применяться так же легко.

Впервые такой вид оптической активности был описан в 1969 году двумя группами учёных. Оптическая активность была обнаружена у адамантана, содержащего в узловых положениях четыре разных заместителя: водород, бром, метил и карбоксильную группу. Учёным удалось провести разделение энантиомеров этого соединения и продемонстрировать, что оптически активные адамантаны обладают очень маленькими значениями удельного вращения (обычно до 1°). Это можно объяснить большей удалённостью заместителей от центра хиральности, чем, к примеру, в случае асимметричного атома углерода.

Оптически активные адамантаны не нашли практического применения.

Смотрите также

Свойства титана и его соединений
Титан находится в побочной подгруппе четвертой группы, следовательно относится к переходным элементам. Переходные элементы обладают определенными схожими свойствами. Общая характеристика ...

Анализ биологических тканей и жидкостей
Химия всегда была связана с медициной, а в XVI-XVII в.в. практически целиком «работала» на нее (период ятрохимии). Многие химики тех времен были по образованию, а иногда и по роду занятий, ...

Атом гелия. Двухэлектронный коллектив на примере атома гелия
1.      Обозначение электронной конфигурации – это последовательное перечисление АО с указанием числа электронов справа от символа АО. 2.      ...