Синтез путем создания C-N связи

Введение аминогруппы может быть осуществлено при помощи перегруппировок Курциуса и Гофмана [4]. Эти перегруппировки используются для превращения карбонильной группы в аминогруппу. Для этого проводят синтез оснований Шиффа с их последующим восстановлением. Применяются оксимы и гидразоны.

Введение аминогруппы может быть произведено при помощи нуклеофильного замещения [4]. В реакцию аминирования под действием аммиака., например, вступают α-галогенофосфоновые кислоты. Вместо аммиака также вводят азидную группу, воостанавливая ее гидрированием на Pd/C или трифенилфосфином. Также используют аналогичный спирт вместо галогенпроизводных:

Атака нуклеофила по α-атому углерода также может быть осуществлена, если гидроксильную группу заменить на более сильный нуклеофуг (тозилат, трифлат).

Электрофильное аминирование может быть произведено, если на α-атоме углерода будет создан большой избыток электронной плотности. Генерация карбанионов проводится при помощи обработки бутиллитием фосфонового эфира с алкильным или арильным заместителем в α-положении. Литиевую соль переводят в купрат и обрабатывают литиевым производным трет-бутил-N-тозилкарбамата, аллил-N-тозилкарбамата или аллил-N-мезоксикарбамата[4]:

Смотрите также

Жидкие кристаллы
Некоторое время тому назад необычной популярностью в США пользовалась новинка ювелирного производства, получившая название “перстень настроения”. За год было продано 5 0 миллионов таких ...

Формование изделий из полистирола
Решающим фактором быстрого развития производства полимерных материалов явилась их конкурентоспособность с традиционными материалами. И если вначале полимерные материалы рассматривались как ...

Термический анализ
Метод исследования физико-химических и химических превращений, происходящих в минералах и горных породах в условиях заданного изменения температуры. Термический анализ позволяет идентифицировать от ...