В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого σ-комплексом
I-Аренониевый ион (-комплекс), как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т.е. SЕ (аренониевый). В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная π-система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая
-система за счет отщепления протона.Строение аренониевого иона I изображают различными способами:
Наиболее часто употребляется первая формула. σ-комплекс будет гораздо лучше стабилизироваться донорными заместителями, находящимися в орто- и пара-положениях, чем донорными заместителями в мета-положении.
Введение.
Судя по последним
публикациям, нынче довольно трудно отметить те стороны жизни, где бы не
находили применение редкоземельные элементы. Эти металлы и их сплавы обычно
извлекаются из хлоридных и фтор ...
Важнейшие представители ароматических аминов
Анилин впервые был получен в результате перегонки индиго с известью
(1826г.). В 1842 г. его получил Зинин восстановлением нитробензола. В
незначительных количествах содержится в каменноугольной смол ...