Механизм электрофильного ароматического замещения
Дипломы, курсовые и прочее / Электрофильное ароматическое замещение / Дипломы, курсовые и прочее / Электрофильное ароматическое замещение / Механизм электрофильного ароматического замещения Механизм электрофильного ароматического замещения

В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого σ-комплексом

I-Аренониевый ион (Описание: http://www.chem.msu.su/kicons/sigma.lc.gif-комплекс), как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т.е. SЕ (аренониевый). В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная π-система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая Описание: http://www.chem.msu.su/kicons/pi.lc.gif-система за счет отщепления протона.Строение аренониевого иона I изображают различными способами:

Наиболее часто употребляется первая формула. σ-комплекс будет гораздо лучше стабилизироваться донорными заместителями, находящимися в орто- и пара-положениях, чем донорными заместителями в мета-положении.

Смотрите также

Нитрид бора и его физико-химические свойства
Группа полупроводниковых соединений типа AIIIBV на основе бора - одна из наименее изученных среди полупроводниковых соединений с алмазоподобной структурой. Однако эти соединения представ ...

Анализ биологических тканей и жидкостей
Химия всегда была связана с медициной, а в XVI-XVII в.в. практически целиком «работала» на нее (период ятрохимии). Многие химики тех времен были по образованию, а иногда и по роду занятий, ...

Поверхностно-активные полимеры
Поверхностно-активные полимеры, или полимерные ПАВ, получили широкое распространение в последние 20 лет и сейчас используются во многих технологиях. Чаще всего их применяют для стабилизации ...