В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого σ-комплексом
I-Аренониевый ион (-комплекс), как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т.е. SЕ (аренониевый). В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная π-система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая
-система за счет отщепления протона.Строение аренониевого иона I изображают различными способами:
Наиболее часто употребляется первая формула. σ-комплекс будет гораздо лучше стабилизироваться донорными заместителями, находящимися в орто- и пара-положениях, чем донорными заместителями в мета-положении.
Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура
органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств
и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров,
1861–1864).
Химическое строение – это определенная последовательность располо ...
РН-метрия
Потенциометрическое
титрование широко используется в лабораторной практике. Оно применяется в тех случаях,
когда надо провести экспресс-анализ вещества, а необходимых реактивов и
оборудован ...
Вред курения
Арабская
пословица гласит: « Кури, и тебя не укусит собака, потому что ты плохо пахнешь.
Кури - и тебя не ограбят, потому что ты испугаешь грабителей кашлем. Кури, и
тебе не грозит старость ...