Механизм электрофильного ароматического замещения
Дипломы, курсовые и прочее / Электрофильное ароматическое замещение / Дипломы, курсовые и прочее / Электрофильное ароматическое замещение / Механизм электрофильного ароматического замещения Механизм электрофильного ароматического замещения

В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого σ-комплексом

I-Аренониевый ион (Описание: http://www.chem.msu.su/kicons/sigma.lc.gif-комплекс), как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т.е. SЕ (аренониевый). В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная π-система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая Описание: http://www.chem.msu.su/kicons/pi.lc.gif-система за счет отщепления протона.Строение аренониевого иона I изображают различными способами:

Наиболее часто употребляется первая формула. σ-комплекс будет гораздо лучше стабилизироваться донорными заместителями, находящимися в орто- и пара-положениях, чем донорными заместителями в мета-положении.

Смотрите также

Пятая побочная подгруппа Периодической системы элементов Д.И. Менделеева
...

Полимеризующиеся и специальные поверхностно-активные вещества
...

Химическое действие света. Фотография
     Квантовым законам подчиняется поведение всех микрочастиц. Но впервые квантовые свойства материи были обнаружены при исследовании излучения и поглощения света.      Поглощается и излу ...