Восстановление нитросоединений.

Важнейшее практическое значение имеют реакции восстановления нитрогруппы в нитроаренах. В зависимости от рН среды и используемого восстановителя могут быть получены различные продукты. В нейтральной и щелочной среде активность обычных восстанавливающих агентов по отношению к нитро соединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примером может служить восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислоты цинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе аммонийхлорида - в фенилгидроксиламин:

Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола:

Восстановлением нитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а цинком в щелочной среде - гидразобензол; восстановлением спиртом в щелочной среде можно получить азоксибензол:

Азоксибензол получают обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле, при этом метанол окисляется в муравьиную кислоту. В кислой среде арилгидроксиламины подвергаются перегруппировке:

Известны методы неполного восстановления и нитроалканов:

На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана – в капролактам и полиамид – исходное вещество для приготовления волокна – капрона:

Смотрите также

Обсуждение полученных результатов.
Исходя из результатов синтеза, можно сделать вывод о том, что: - серная кислота является хорошим катализатором для данной реакции; -поддерживаемая температура оказалась благоприятной для про ...

Расчет двух ректификационных установок непрерывного действия для разделения смеси этилацетат – толуол
Ректификация - массообменный процесс, который осуществляется в большинстве случаев в противоточных колонных аппаратах с контактными элементами (насадки, тарелки), аналогичными используемыми ...

Проект ректификационной установки непрерывного действия для разделения смеси метиловый - этиловый спирт
Ректификация - массообменный процесс, который осуществляется в большинстве случаев в противоточных колонных аппаратах с контактными элементами (насадки, тарелки), аналогичными используемыми ...