Восстановление нитросоединений.

Важнейшее практическое значение имеют реакции восстановления нитрогруппы в нитроаренах. В зависимости от рН среды и используемого восстановителя могут быть получены различные продукты. В нейтральной и щелочной среде активность обычных восстанавливающих агентов по отношению к нитро соединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примером может служить восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислоты цинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе аммонийхлорида - в фенилгидроксиламин:

Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола:

Восстановлением нитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а цинком в щелочной среде - гидразобензол; восстановлением спиртом в щелочной среде можно получить азоксибензол:

Азоксибензол получают обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле, при этом метанол окисляется в муравьиную кислоту. В кислой среде арилгидроксиламины подвергаются перегруппировке:

Известны методы неполного восстановления и нитроалканов:

На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана – в капролактам и полиамид – исходное вещество для приготовления волокна – капрона:

Смотрите также

Химический элемент калий
Человечество знакомо с калием больше полутора веков. В лекции, прочитанной в Лондоне 20 ноября 1807 г., Хэмфри Дэви сообщил, что при электролизе едкого кали он получил «маленькие шарик ...

Дисперсные системы, электролиты, РН показатель
...

Исследование реологических свойств эпоксидных композиций
Выбор компонентов разрабатываемых композиций с пониженной горючестью обусловлен предъявлением ряда требований к полимерному составу: текучести, способности к формированию карбонизованного о ...