Важнейшее практическое значение имеют реакции восстановления нитрогруппы в нитроаренах. В зависимости от рН среды и используемого восстановителя могут быть получены различные продукты. В нейтральной и щелочной среде активность обычных восстанавливающих агентов по отношению к нитро соединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примером может служить восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислоты цинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе аммонийхлорида - в фенилгидроксиламин:
Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола:
Восстановлением нитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а цинком в щелочной среде - гидразобензол; восстановлением спиртом в щелочной среде можно получить азоксибензол:
Азоксибензол получают обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле, при этом метанол окисляется в муравьиную кислоту. В кислой среде арилгидроксиламины подвергаются перегруппировке:
Известны методы неполного восстановления и нитроалканов:
На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана – в капролактам и полиамид – исходное вещество для приготовления волокна – капрона:
История открытия редких химических элементов
Элементы побочной подгруппы 3-ей группы и семейство, состоящих из 14 F-элементов с порядковыми номерами от 58 до 71,
весьма близки к друг другу по своим химическим и физико-химическим свойств ...
Определение содержания в почве сульфат-ионов
...
Синтез бис-(триметилсилил) диметиламинометил фосфоната
α-Аминофосфоновые кислоты –
структурные аналоги карбоновых α-аминокислот. Различие состоит в том, что карбоксильная
группа заменена на остаток фосфористой кислоты (PO3H2). Аминофос ...