Ароматические амины имеют менее выраженный основный характер, чем алифатические. Так, Кb метиламина составляет 4,5·10-4, тогда как для анилина 3,8∙10-10. Уменьшение основности анилина по сравнению с алифатическими аминами объясняется взаимодействием неподеленной пары электронов азота с электронами ароматического ядра - их сопряжением. Сопряжение уменьшает способность неподеленной электронной пары присоединять протон.
Присутствие электроноакцепторных групп в ядре уменьшает основность. Например, константа основности для о-, м- и п-нитроанилинов составляет соответственно 1∙10-14, 4∙10-12 и 1∙10-12. Ведение второго ароматического ядра также заметно уменьшает основность (для дифениламина ~7,6∙10-14). Дифениламин образует сильно гидролизующиеся в растворах соли только с сильными кислотами. Трифениламин основными свойствами практически не обладает.
С другой стороны, введение алкильных групп (электронодонорные группы) увеличивает основность (Кb N-метиланилина и N,N-диметиланилина равны соответственно 7,1∙10-10 и 1,1∙10-9)
Контрольные вопросы.
В чем
состоит главная задача химии?
Основанием
химии является основная двуединая проблема химии. В чем она заключается?
От
каких факторов зависят свойства вещества?
Запишите
четыре концеп ...
Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура
органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств
и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров,
1861–1864).
Химическое строение – это определенная последовательность располо ...