бутаналь 3,4-диметилпентенель

3. СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ.

Физические свойства

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов - жидкости. Высшие альдегиды - твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 оС, а пропиловый спирт - при 97,8 оС. Плотность альдегдов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.

Систематические названия кетоновнесложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон

. Например:

CH3–CO–CH3 - диметилкетон

(ацетон);

CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он

; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).

Примеры:

CH3–CO–CH3 - пропанон

(ацетон);

CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон

-

2;

CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-

он

-

2.

Слово "альдегид" буквально означает "спирт, лишенный водорода" (от лат. alcohol dehydrogenatus), т. е. окисленный спирт.

Химические свойства альдегидов

.

Наличие карбонильной группы определяет большую реакционную способность альдегидов. Двойная связь между кислородом и углеродом в группе С = О в отличие от обычной двойной углерод-углеродной связи сильно поляризована, так как кислород обладает значительно большей электроотрицательностью, чем углерод, и электронная плотность p-связи смещается к кислороду:

Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"). При нагревании оксид серебра окисляет альдегид и сам восстанавливается до чистого серебра:

Восстановленное серебро, покрывая стенки сосуда тонким слоем, образует серебряное зеркало.

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Свежеприготовленный голубой осадок гидроксила меди (II), окисляя альдегид, при нагревании до кирпично-красного осадка оксида меди (I):

Часто для проведения этой реакции используют темно-синюю жидкость Фелинга - смесь растворов сульфата меди (II) со щелочным раствором сегнетовой соли (калиево-натриевая соль винной кислоты КООН - СНОН - СНОН - СООNa). При нагревании с альдегидом синий цвет реактива исчезает и выпадает в осадок оксид меди (II).

Реакции присоединения. Альдегиды легко присоединяют циановодород HCN и гидросульфит натрия NaHSO3:

Продукты присоединения NaHSO3 - кристаллические вещества, растворимые в воде. При нагревании с кислотами они распадаются с образованием исходного альдегида. Поэтому последняя реакция применяется для очистки альдегидов.

В присутствии никелевых или платиновых катализаторов альдегиды присоединяют водород и восстанавливаются до первичных спиртов, например:

Присоединяя спирты, альдегиды образуют соединения, которые имеют название ацетали. Реакция протекает в присутствии кислот:

Ацетали представляют собой простые эфиры двухатомного спирта. Они легко гидролизуются с образованием исходных веществ.