В основе биосинтеза алкалоидов лежит образование соответствующих гетероциклов. Исходными веществами для образования гетероциклов, содержащих азот, являются аминокислоты или продукты их декарбоксилирования - амины. Приведем конкретные схемы образования ряда гетероциклов на основании опытов по кормлению растений мечеными аминокислотами. Меченые атомы углерода обозначены звездочками.

Глутаминовая кислота и орнитин служат источниками образования пирролидина:

Орнитин, введенный в листья белены, включается в тропановое кольцо гиосциамина:

Никотиновая кислота и орнитин в листьях табака превращаются в никотин:

Из никотиновой кислоты у клещевины образуется рицинин, а сама никотиновая кисота возникает из аспаргиновой кислоты и глицеринового альдегида:

При кормлении мака Papaver somniforum мечеными фенилаланином и тирозином был получен морфин, содержащий изохинолиновое кольцо.

Лизин превращается в амин кадаверин, который является непосредственным предшественником анабазина, лупинина, спартеина и других алкалоидов:

Тирозин служит источником горденина; из фенилаланина образуется эфедрин.

Алкалоид из проростков ячменя грамин образуется из триптофана:

При синтезе стероидных алкалоидов атом азота внедряется в кольцо при помощи реакции трансаминирования.

Большинство алкалоидов содержит группу. Метильные группы у таких алкалоидов, как никотин, рицинин, гиосциамин, морфин и др., появляются в результате переноса их от метионина и аналогичных соединений. Источником метильных групп могут служить также муравьиная кислота, формальдегид, серин и гликолат.

Функции

алкалоидов

в растениях не вполне понятны. Возможно, алкалоиды – это побочные продукты обмена веществ (метаболизма) в растениях, или они служат резервом для синтеза белков, химической защитой от животных и насекомых, регуляторами физиологических процессов (роста, обмена веществ и размножения) или конечными продуктами детоксикации, обезвреживающей вещества, накопление которых могло бы повредить растению. Каждое из этих объяснений может быть справедливым в конкретных случаях, однако 85–90% растений вовсе не содержат алкалоидов.

Фармакологическая

активность

алкалоидов изменяется в широких пределах в зависимости от структуры. Среди них имеются обезболивающие средства и наркотики (морфин, кодеин); мощные стимуляторы центральной нервной системы (стрихнин, бруцин), мидриатические (т.е. расширяющие зрачок) средства (атропин, гиосциамин) и миотические (т.е. суживающие зрачок) средства (физостигмин, пилокарпин). Некоторые алкалоиды обнаруживают адренергическую активность, возбуждают симпатическую нервную систему, стимулируют сердечную деятельность и повышают кровяное давление (эфедрин, эпинефрин). Другие – снижают кровяное давление (резерпин, протовератрин А). Благодаря своей физиологической активности многие алкалоиды, будучи сильными ядами, находят применение в медицине.