Анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена
Учим химию / Получение уксусной кислоты / Учим химию / Получение уксусной кислоты / Анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена Анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена

3.2.1 Влияние строения субстрата

Вакер-процесс применим для большинства алкенов; в общем случае α-алкены дают метилкетоны и некоторое количество альдегидов:

RCH=CH2RCOCH3

Замещенные алкены с электроноакцепторными группами (Y = =CN, NO2) непосредственно при двойной связи присоединяют кислород к углероду, удаленному от этой группы:

YCH=CH2 YCH2CHO

Как было сказано наиболее важной стадией вакер-процесса является внедрение алкена в полярную связь Pd+—ОH-. Направление присоединения кислорода предсказывается правилом Марковникова.

Алкены с карбоксильной группой и винилгалогениды теряют заместитель в процессе реакции, давая метилкетоны:

RCH=CH–COOH ROCH3

RCCl=CH2 RCOCH3

Циклические алкены, вплоть до циклогептена, дают циклические кетоны:

CH CH2

(CH2)n (CH2)n

CH CO

Диеновые углеводороды реагируют с миграцией двойной связи:

CH2=CH – CH=CH2CH3–CH=CH–CHO

CH2=CH –CH2–CH=CH2 CH3 – CH2–CH=CH=CHO

Высшие алкены требуют более высоких температур. Они имеют тенденцию давать смесь кетонов (по причине миграции двойной связи)[21, c. 246].

Смотрите также

Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Ненасыщенные альдегиды и кетоны, в зависимости от взаимного расположения двойной и карбонильной групп в молекуле, могут быть поделены на три группы: с сопряженными (CH=CH2-COCH3 - метилвини ...

Замена углерода
Ученые немало высказывались на тему возможности построения органических молекул с помощью других атомов, но на практике доказать эту возможность на данный момент не удалось. ...

Получение пурпуреосоли. Аммиакаты кобальта (III)
Подразделение всех химических соединений на так называемые простые, или атомные, и комплексные, или молекулярные наметилось, наметилось после создания учения о валентности и внедрения в хим ...