Механизм перегруппировки.

Механизм перегруппировка Фриса до конца не выяснен. Предполагают, что перегруппировка идет целиком по межмолекулярному или внутримолекулярному механизму, либо частично по тому и другому пути. Как и в Фриделя - Крафтса реакции вначале между субстратом и кислотой Льюиса образуется комплекс типа

R(ArO)C =5038-3.jpg

Перегруппировку Фриса можно осуществлять также при действии УФ облучения в отсутствие катализатора (так называется фотоперегруппировка Фриса). В этом случае р-ция идет по радикальному механизму (вначале образуется радикальная пара [ArO· ·COR], стабилизированная клеткой растворителя).

При действии трифторметансульфокислоты на арилбензоаты перегруппировка Фриса протекает обратимо (достигается равновесие). При нагревании пара-ацилфенолов (конечных продуктов перегруппировка Фриса) с H2SO4 или H3PO4 образуются с хорошим выходом соответствующие сложные эфиры фенолов.

Смотрите также

Синтез сорбента нековалентно-модифицированного арсеназо I. Сорбционное извлечения Cu (II) из хлоридных растворов
В последнее время все большее значение в аналитической практике приобретают сорбционные методы концентрирования ионов металлов. Это обусловлено их высокой чувствительностью, селективностью и ...

Применение органических реагентов в аналитической химии
Органические вещества широко применяются в аналитической химии вообще и в фармацевтическом анализе, в частности. Ещё с начала нашей эры было известно, что настой чернильных дубильных орешко ...

Разработка энергосберегающей технологии ректификации циклических углеводородов
Процесс ректификации играет ведущую роль среди процессов разделения промышленных смесей. Большая энергоемкость процесса делает поиск оптимальных схем разделения актуальной задачей химическо ...