Перегруппировка Фриса. Общие сведения о перегруппировке
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Перегруппировка Фриса. Общие сведения о перегруппировке Перегруппировка Фриса. Общие сведения о перегруппировке

Перегруппировка Фриса, превращение сложных эфиров фенолов в орто- или пара-ацилфенолы под действием к-т Льюиса, напр.:

5038-2.jpg

Перегруппировка Фриса проводят в органическом растворителе (обычно в PhNO2, PhCl, CS2, Cl2CHCHCl2) или в его отсутствие (обычно, когда требуется нагревание св. 70 0C).

В качестве кислоты Льюиса обычно используют AlCl3 (в стехиометрическом или несколько большем количестве), реже - TiCl4, SnCl4, FeCl3, ZnCl2- В некоторых случаях хорошие результаты дает применение безводного HF.

Перегруппировка Фриса является электрофильной, протекает с миграцией от атома кислорода к атому углерода в ароматических системах без изомеризации не стереоспецифично, вопрос об интрамолекулярности или об интермолекулярности не решен однозначно.

Смотрите также

Определение неоднородности целлюлозы по молекулярной массе
Целлюлоза, как и другие полимеры, представляет собой смесь полимергомологов с различной длиной макромолекул, т.е. неоднородна по молекулярной массе. Неоднородность целлюлозы по молекулярной ...

Простые эфиры целлюлозы
Простые эфиры целлюлозы С6Н7О2(ОR)n(ОН)3-n (где n≈2) представляют собой в основном продукты О-алкилирования целлюлозы. Простые эфиры целлюлозы в настоящее время приобрели большое пра ...

Процессы ассоциации и связывания противоионов
...