Общая схема и механизм перегруппировки

Общая схема перегруппировки:

Перегруппировка изучена в случае таких четвертичных аммонийных солей, у которых:

R- 1. ацетил

2. бензоил

3. замещенный бензоил

4. винил

5. фенил

R- 1.бензил

2. замещенный бензил

3.α- фенилэтил

4.бензилгидрил

5.9- ференил

6.фенацил

Механизм можно представить следующей схемой:

1.На первой стадии при действии на соединение (I) иона гидроксила, происходит образование хорошей уходящей группы- воды.

2.Вследствии того, что α- водородный атом в соединении (I) является подвижным, происходит отрыв воды и образование карбаниона(III).Так как на атоме азота имеется недостаток электронной плотности , он оттягивает на себя пар электронов, тем самым создавая недостаток электронной плотности на радикале, вследствии чего он может атаковать карбанион.

3.Далее происходит одновременное разрыхление связи между радикалом и атомом азота и образование между радикалом и карбанионом, следствием чего является образование конечного продукта- амина (IV)

Смотрите также

Исследование условий возникновения колебательного режима в процессе окислительного карбонилирования
...

Химическая связь и строение молекул.
Свойства вещества определяются его химическим составом, порядком соединения в молекулу атомов и их взаимным влиянием. Теория строения атомов объясняет механизм образования молекул и природу химическ ...

Химизм токсичности металлов
Отравления соединениями тяжелых металлов известны с древних времен. Упоминание об отравлениях «живым серебром» (сулема) встречается в IV веке. В середине века сулема и мышьяк были наиболее р ...