Общая схема и механизм перегруппировки

Общая схема перегруппировки:

Перегруппировка изучена в случае таких четвертичных аммонийных солей, у которых:

R- 1. ацетил

2. бензоил

3. замещенный бензоил

4. винил

5. фенил

R- 1.бензил

2. замещенный бензил

3.α- фенилэтил

4.бензилгидрил

5.9- ференил

6.фенацил

Механизм можно представить следующей схемой:

1.На первой стадии при действии на соединение (I) иона гидроксила, происходит образование хорошей уходящей группы- воды.

2.Вследствии того, что α- водородный атом в соединении (I) является подвижным, происходит отрыв воды и образование карбаниона(III).Так как на атоме азота имеется недостаток электронной плотности , он оттягивает на себя пар электронов, тем самым создавая недостаток электронной плотности на радикале, вследствии чего он может атаковать карбанион.

3.Далее происходит одновременное разрыхление связи между радикалом и атомом азота и образование между радикалом и карбанионом, следствием чего является образование конечного продукта- амина (IV)

Смотрите также

Дисперсные системы, электролиты, РН показатель
...

Автоматизация процесса прокалки кокса
Прокаленный кокс используется для изготовления электродов, применяемых в электролизерах для электролиза алюминия. Кокс прокаливается с целью удаления влаги и летучих компонентов для улучшени ...

Физико-химические основы адсорбционной очистки воды от органических веществ
Объем потребляемой в мире воды достигает 4 трлн. м3 в год, а преобразованию со стороны человека подвергается практически вся гидросфера. Химическая и нефтехимическая отрасли промышленности с ...