Общая схема и механизм перегруппировки

Общая схема перегруппировки:

Перегруппировка изучена в случае таких четвертичных аммонийных солей, у которых:

R- 1. ацетил

2. бензоил

3. замещенный бензоил

4. винил

5. фенил

R- 1.бензил

2. замещенный бензил

3.α- фенилэтил

4.бензилгидрил

5.9- ференил

6.фенацил

Механизм можно представить следующей схемой:

1.На первой стадии при действии на соединение (I) иона гидроксила, происходит образование хорошей уходящей группы- воды.

2.Вследствии того, что α- водородный атом в соединении (I) является подвижным, происходит отрыв воды и образование карбаниона(III).Так как на атоме азота имеется недостаток электронной плотности , он оттягивает на себя пар электронов, тем самым создавая недостаток электронной плотности на радикале, вследствии чего он может атаковать карбанион.

3.Далее происходит одновременное разрыхление связи между радикалом и атомом азота и образование между радикалом и карбанионом, следствием чего является образование конечного продукта- амина (IV)

Смотрите также

Радиохимический метод анализа в пищевой промышлености
...

Химические волокна
За последние 100 лет население Земли удвоилось. Но еще больше возросли потребности людей. Выработка природных волокон – шерсти, хлопка, натурального шелка, льна, конопли – стала заметно отст ...

Растворение твердых веществ
Тема контрольной работы «Растворение твердых веществ» по дисциплине «Химическая технология неорганических веществ». Под термином растворение понимают гетерогенные реакции, протекающие ме ...