Доказательства правильности механизма перегруппировки.
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Доказательства правильности механизма перегруппировки. Доказательства правильности механизма перегруппировки.

Превращение карбонильной группы диазометилкетона в карбоксильную, с несомненностью установлено следующим циклом реакции, проведенных с применением радиоактивного углерода:

Если третичный радикал, связанный с карбоксильной группой диазометил-кетон, содержит ассиметричный атом углерода, то перегруппировка Вольфа протекает с сохранением конфигурации.

Если ассиметричный атом не третичный, а вторичный, перегруппировка протекает с рацемизацией, что, по-видимому, обусловлено предварительной таутомеризацией диазометилкетона на поверхности катализатора.

Смотрите также

Обмен углеводов в организме животного
Углеводы, класс органических веществ, которые характеризуются тем, что при одной альдегидной или кетонной группе имеют несколько спиртовых групп (альдегидополиспирты или кетополиспирты) ...

Введение
Трудно переоценить значение крупномасштабного производства аренов для химической промышленности и для всей экономики. Бензол и его производные являются основным источником всех ароматических соедине ...

Фармацевтический анализ производных фенотиазина
Фенотиазины - исторически первый класс антипсихотических средств - по своей химической структуре представляют собой трициклические молекулы. Все фенотиазины подразделяются на три основн ...