Механизм перегруппировки.

Изомеризация н- бутана в изобутан происходит только в присутствии следов олефина, кислорода или воды.

Эти примеси участвуют в первоначальном образовании небольших количеств вторичного н- бромистого бутила по одной из схем:

Подтверждением схемы б) служит тот факт, что при реакции бромистого алюминия с кислородом образуется бром.

То, что в реакции в) каталитическая активность связана главным образом не с гидроксилом, а с атомом брома вытекает из наблюдения, согласно которому соединение, хотя и обменивает дейтерий на водород н-бутана, но скорость этого обмена не пропорциональна скорости изомеризации.

После первоначального образования вторичного н- бромистого бутила реакция изомеризации протекает как цепной процесс с участием карбониевых ионов.

Механизм перегруппировки можно представить следующей схемой:

1.На первой стадии происходит взаимодействие бромистого алюминия с 2-бромбутаном (1), в результате чего образуется соединение (2), содержащий карбкатион.

2.Так как бром отошел вместе с парой электронов, то на атоме углерода возникает недостаток электронной плотности. Метильная группа , находящаяся в конце цепи вместе с парой электронов атакует атом углерода, на котором имеется недостаток электронной плотности, образуя при этом неустойчивое соединение (3).

3.В связи с большой активностью каркатиона он стремиться стабилизироваться за счет присоединения водорода от бутана, находящегося в реакционной смеси, в результате чего образуется изобутан (4) и карбониевый катион, т.е. идет цепной процесс(25).

Смотрите также

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах
...

Синтез циклогексанона
...

Выводы.
1.                  Показано, что все исследованные способы модификации, СПИ белковыми компонентами,  позволяют п ...