Доказательства механизма перегруппировки.

Стадией, лимитирующей скорость реакции, является отщепление N2 от соединения(3), однако вполне вероятно, что отщепление N2 и миграция R происходят одновременно, т. е. здесь мы сталкиваемся со случаем внутреннего замещения по механизму SN1. Можно поэтому ожидать, что чем сильнее выражены электронодонорные свойства R, тем выше должна быть скорость реакции; это предположение было подтверждено при изучении скорости разложения кислот, содержащих в ядре электронодонорные заместители. В реакции азиды образуются при действии на гидразид нитрита натрия и кислоты; если реакцию проводить в спиртовом, а не в водном растворе (азотистая кислота получается при этом из амилнитрита и хлористого водорода), то получаются уретаны. В перегруппировках, протекающих с изменением углеродного скелета, мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию. Другая общая особенность таких реакций состоит в том, что если проводить перегруппировку двух различных, но очень сходных соединений в одном растворе, то не удается наблюдать образования смешанных продуктов. Это свидетельствует о том, что группа N в процессе миграции никогда не освобождается, т, е. все эти перегруппировки являются внутримолекулярными.

Смотрите также

C, N, O-ацилирование
Ацилирование - введение ацильной группы (ацила) RCO в молекулу органического соединения путем замещения атома водорода. В широком смысле ацилирование это замещение любого атома или группы атомов на ...

Обзор литературы
По своему химическому составу вода является соединением двух атомов водорода и одного атома кислорода. Однако, в естественных условиях в воде постоянно содержаться самые различные вещества и элемен ...

Риформинг как способ получения бензинов с улучшенными характеристиками
Бензины являются одним из основных видов горючего для двигателей современной техники. Автомобильные и мотоциклетные, лодочные и авиационные поршневые двигатели потребляют бензины. В настоящ ...