Механизм перегруппировки.

Камфеновая перегруппировка второго рода была открыта Наметкиным и Брюсовой.

Механизм перегруппировки Наметкина заключается в изомеризации углеродного скелета по типу ретропинаколиновой или, при обратном процессе, - пинаколиновой перегруппировки.

Рассмотрим механизм:

1.К α-метилкамфену (I) идет присоединение воды по двойной связи в соответствии с правилом Марковникова (II).

2.Дальнейшая протонизация дает оксониевый ион (III). Как известно, вода – это хорошо уходящая группа. Вследствие этого, соединение (III) превращается в открытый карбкатион (IV).

3.Затем собственно здесь начинается перегруппировка: атака нуклеофила (пары электронов) по положительному реакционному центру. То есть миграция группы, имеющей избыток электронов (÷СН3) к атому, несущему положительный заряд (карбкатион), стабилизация карбкатиона, одновременный уход ÷СН3 группы и атака его по карбкатиону обуславливает тот факт, что данная перегруппировка является внутримолекулярной (интрамолекулярной).

4. В месте ухода÷СН3 группы появляется новый реакционный центр, который может сразу перейти в конечный продукт (4-метилиззоборнеол), либо сразу при взаимодействии с водой, либо претерпевающий перегруппировку (VII).

Таким образом, перегруппировка Наметкина является нуклеофильной, внутримолекулярной перегруппировкой.

Смотрите также

Разновидности и принцип действия экстракторов
В ходе химико-технологического процесса химическому превращению подвергаются разнообразные вещества, обладающие различными физико-химическими свойствами. Разнообразна и сама природа химичес ...

Вред курения
Арабская пословица гласит: « Кури, и тебя не укусит собака, потому что ты плохо пахнешь. Кури - и тебя не ограбят, потому что ты испугаешь грабителей кашлем. Кури, и тебе не грозит старость ...

Заключение
В этом реферате я показал основные свойства 3-х классов полимеров. Из всего вышеописанного можно ответить на вопрос: какой полимер можно использовать на производстве для изготовления того или иного ...