Впервые она была описана Ю.Либихом в 1838 году на примере бензила, который при нагревании со спиртовой щелочью превращается в бензиловую кислоту:
1.Первая стадия перегруппировки – это процесс превращения бензила (I) под действием щелочи в калиевую соль бензиловой кислоты (II). Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода на нем сосредотачивается вся электронная плотность, за счет чего на атоме углерода возникает частичный положительный заряд. Если данное соединение провзаимодействует с щелочью, то образуется неустойчивое соединение – калиевая соль бензиловой кислоты. Данный процесс (переход от I к II) можно охарактеризовать как нуклеофильное бимолекулярное присоединение, т.к. эта стадия является лимитирующей, то основание, являющееся нукклеофилом, атакует электрофильный центр с разрывом двойной связи.
Таким образом происходит присоединение по карбонильной группе. А скорость будет описываться кинетическим уравнением 2 порядка:
V = к ·[бензил]· [ОН-]
2.Вторая стадия данной перегруппировки - это гетеролитический отрыв фенильного радикала с дальнейшим присоединением его к соседнему атому углерода, несущему дефицит электронной плотности. В результате того, что разрыв и образование новой связи происходят синхронно (одновременно), этот процесс является внутримолекулярным (интрамолекулярным).
3.Третьей стадией является стадия протонизации, за счет чего открытый анион стабилизируется и образуется бензиловая кислота (IV), т.е. происходит специфический катализ.
Таким образом, по предмету данная перегруппировка называется: превращение бензила под действием щелочи в бензиловую кислоту.
Изучение химического состава снега
В эпоху
научно-технической революции антропогенные воздействия на окружающую среду
становятся интенсивными и масштабными. Серьезную опасность представляет
усиливающиеся загрязнение природны ...
Свойства элементов подгруппы VIВ и VIIВ
Цель
работы:
изучение химических свойств элементов подгруппы хрома и марганца.
Хром,
молибден и вольфрам составляют VIB группу периодической системы. В невозбужденном
состоянии электронное стро ...